Номер 10, страница 262 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 36. Галогеноводороды и галогеноводородные кислоты. Галогениды - номер 10, страница 262.

Условие.

10. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

$\text{Циклопропан} \xrightarrow{\text{HCl}} X_1 \xrightarrow{\text{NaOH}} X_2 \xrightarrow{\text{HBr}} X_3 \xrightarrow{\text{NH}_3, \text{ изб.}} X_4 \xrightarrow{\text{HBr}} X_5$

Решение.

Решение 2.

Решение

1. Циклопропан $\xrightarrow{HCl}$ X₁

Циклопропан, как малый цикл, вступает в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с хлороводородом происходит разрыв одной из связей C-C и присоединение атомов водорода и хлора к концам цепи, образуя 1-хлорпропан.

Уравнение реакции:

$ (CH_2)_3 + HCl \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl $

Вещество X₁ — 1-хлорпропан.

Ответ: $ (CH_2)_3 + HCl \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl $.

2. X₁ $\xrightarrow{NaOH}$ X₂

1-хлорпропан (X₁) реагирует с водным раствором гидроксида натрия. Это реакция щелочного гидролиза галогеналканов (нуклеофильное замещение), в ходе которой атом хлора замещается на гидроксогруппу с образованием спирта.

Уравнение реакции:

$ CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + NaCl $

Вещество X₂ — пропанол-1.

Ответ: $ CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + NaCl $.

3. X₂ $\xrightarrow{HBr}$ X₃

Пропанол-1 (X₂) вступает в реакцию с бромоводородной кислотой. Происходит замещение гидроксильной группы на атом брома с образованием 1-бромпропана.

Уравнение реакции:

$ CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O $

Вещество X₃ — 1-бромпропан.

Ответ: $ CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O $.

4. X₃ $\xrightarrow{NH_3, изб.}$ X₄

При взаимодействии 1-бромпропана (X₃) с избытком аммиака происходит реакция нуклеофильного замещения (алкилирование аммиака). Избыток аммиака используется для того, чтобы преимущественно образовался первичный амин и минимизировать образование вторичных и третичных аминов.

Уравнение реакции:

$ CH_3CH_2CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Br $

Вещество X₄ — пропанамин-1 (пропиламин).

Ответ: $ CH_3CH_2CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Br $.

5. X₄ $\xrightarrow{HBr}$ X₅

Пропанамин-1 (X₄) проявляет основные свойства за счет неподеленной электронной пары у атома азота. Он реагирует с кислотами, в данном случае с бромоводородной кислотой, образуя соль — бромид пропиламмония.

Уравнение реакции:

$ CH_3CH_2CH_2NH_2 + HBr \rightarrow [CH_3CH_2CH_2NH_3]Br $

Вещество X₅ — бромид пропиламмония.

Ответ: $ CH_3CH_2CH_2NH_2 + HBr \rightarrow [CH_3CH_2CH_2NH_3]Br $.