Номер 7, страница 56 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

7. Напишите уравнение реакции гидробромирования бутена-1. Сформулируйте правило Марковникова.

Уравнение реакции гидробромирования бутена-1

Гидробромирование – это реакция присоединения бромоводорода (HBr) к органическому соединению, в данном случае к алкену бутену-1. Бутен-1 является несимметричным алкеном, так как атомы углерода при двойной связи ($C=C$) связаны с разным количеством атомов водорода. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения и подчиняется правилу Марковникова.

Структурная формула бутена-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$.

При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом атом водорода из HBr присоединяется к первому атому углерода (более гидрогенизированному, т.е. имеющему больше атомов H), а атом брома — ко второму атому углерода (менее гидрогенизированному). В результате основным продуктом реакции является 2-бромбутан.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

Ответ: Уравнение реакции гидробромирования бутена-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ (продукт - 2-бромбутан).

Правило Марковникова

Правило Марковникова — это эмпирическое правило в органической химии, которое позволяет предсказать основной продукт реакции присоединения полярных молекул (например, $HX$, где $\text{X}$ — галоген, или $H_2O$) к несимметричным алкенам или алкинам.

Формулировка правила:

При присоединении полярной молекулы типа HX к несимметричному алкену атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, который связан с большим числом атомов водорода (то есть к более гидрогенизированному атому углерода).

Это правило объясняется с точки зрения стабильности промежуточных частиц — карбокатионов, образующихся в ходе реакции. Реакция идет через образование наиболее стабильного карбокатиона. Например, при присоединении протона ($H^+$) к бутену-1 возможно образование первичного ($\stackrel{+}{C}H_2-CH_2-CH_2-CH_3$) или вторичного ($CH_3-\stackrel{+}{C}H-CH_2-CH_3$) карбокатиона. Вторичный карбокатион является более стабильным, поэтому он образуется преимущественно, что и приводит к формированию 2-бромбутана как основного продукта после атаки бромид-иона ($Br^-$).

Ответ: Правило Марковникова гласит, что при присоединении полярных молекул (например, галогеноводородов) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.