Номер 8, страница 93 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Бензин прямой перегонки не реагирует с бромной водой, а бензин, полученный в результате термического крекинга, обесцвечивает ее. Почему?

8. Решение

Разница в поведении двух видов бензина по отношению к бромной воде объясняется их различным химическим составом.

1. Бензин прямой перегонки получают путем физического разделения нефти на фракции (дистилляции). Эта фракция состоит преимущественно из предельных (насыщенных) углеводородов — алканов и циклоалканов. В молекулах этих соединений все связи между атомами углерода являются одинарными ($C–C$). Предельные углеводороды химически малоактивны и не вступают в реакции присоединения. Реакция с бромной водой является качественной пробой на наличие непредельных (кратных) связей. Поскольку в бензине прямой перегонки таких связей нет, реакция не идет, и характерная бурая окраска бромной воды сохраняется.

2. Бензин, полученный в результате термического крекинга, производится путем химического процесса расщепления длинных молекул углеводородов (из более тяжелых фракций нефти) при высокой температуре. Во время крекинга происходит разрыв углерод-углеродных связей, что приводит к образованию смеси углеводородов с меньшей молекулярной массой. Важно, что наряду с предельными углеводородами (алканами) образуются и непредельные углеводороды — алкены, которые содержат одну или несколько двойных связей $C=C$.

Например, крекинг длинной молекулы алкана, такой как декан, может привести к образованию более короткого алкана и алкена:

$C_{10}H_{22} \xrightarrow{t^\circ, p} C_5H_{12} + C_5H_{10}$

(декан) → (пентан) + (пентен)

Именно наличие алкенов в составе крекинг-бензина обуславливает его реакцию с бромной водой. Алкены легко вступают в реакцию присоединения брома по месту двойной связи. При этом молекула брома ($Br_2$), которая и придает раствору цвет, расходуется, образуя бесцветное соединение (дибромалкан).

Пример реакции для этена:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2–CH_2Br$

(этен) + (бром, окрашен) → (1,2-дибромэтан, бесцветен)

Этот процесс приводит к исчезновению окраски раствора, то есть к его обесцвечиванию.

Ответ: Бензин прямой перегонки состоит из предельных углеводородов (алканов), которые не содержат кратных связей и не реагируют с бромной водой. Бензин термического крекинга содержит непредельные углеводороды (алкены), которые образуются в процессе расщепления длинных молекул. Алкены имеют двойные связи, по которым происходит реакция присоединения брома, что и вызывает обесцвечивание бромной воды.