Номер 5, страница 157 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 4. Закономерности протекания химических реакций и физико-химических процессов. Параграф 22. Катализ и катализаторы - номер 5, страница 157.

Условие.

5. В качестве катализатора бромирования ароматических углеводородов используется бромид алюминия ($AlBr_3$). Каков механизм действия данного катализатора? Какую из реакционных частиц — субстрат или реагент — он активирует?

Решение.

Решение 2.

Решение

Бромирование ароматических углеводородов, например, бензола, является реакцией электрофильного замещения ($S_EAr$). Молекула брома ($Br_2$) сама по себе является слабым электрофилом, так как связь $Br-Br$ неполярна. Для реакции с ароматическим ядром, обладающим высокой электронной плотностью, но и высокой стабильностью, требуется активация атакующей частицы.

В качестве катализатора используется бромид алюминия ($AlBr_3$), который является кислотой Льюиса. Атом алюминия в $AlBr_3$ имеет вакантную p-орбиталь и способен принимать электронную пару, выступая в роли акцептора.

Механизм действия катализатора заключается в активации реагента (брома) и генерации сильной электрофильной частицы. Процесс можно разделить на несколько стадий:

1. Генерация электрофила. Молекула брома ($Br_2$) взаимодействует с катализатором ($AlBr_3$). Один из атомов брома, выступая как основание Льюиса, отдает свою неподеленную электронную пару на вакантную орбиталь алюминия. Это приводит к сильной поляризации связи $Br-Br$ и её последующему гетеролитическому разрыву. В результате образуется активная электрофильная частица — катион бромония ($Br^+$) и комплексный анион тетрабромоалюминат ($[AlBr_4]^−$):
$Br_2 + AlBr_3 \rightleftharpoons Br^+[AlBr_4]^-$

2. Электрофильная атака. Образовавшийся сильный электрофил ($Br^+$) атакует π-систему ароматического кольца (субстрата), образуя промежуточный σ-комплекс (ион аренония). На этой стадии ароматичность системы временно нарушается.

3. Регенерация катализатора. На заключительной стадии анион $[AlBr_4]^−$ отрывает протон ($H^+$) от σ-комплекса. Это приводит к восстановлению стабильной ароматической системы, образованию конечного продукта (например, бромбензола) и регенерации катализатора ($AlBr_3$), а также выделению бромоводорода ($HBr$).
$[C_6H_6Br]^+ + [AlBr_4]^- \rightarrow C_6H_5Br + HBr + AlBr_3$

Таким образом, катализатор ($AlBr_3$) взаимодействует непосредственно с молекулой брома ($Br_2$), которая является реагентом, а не с ароматическим углеводородом (субстратом). Активируя реагент, катализатор превращает его в гораздо более сильную электрофильную частицу, способную инициировать реакцию с ароматическим кольцом.

Ответ: Механизм действия катализатора $AlBr_3$ (кислоты Льюиса) заключается в его взаимодействии с молекулой брома ($Br_2$) с образованием комплекса, что приводит к генерации сильного электрофила — катиона бромония ($Br^+$). Катализатор активирует реагент (бром).