Номер 14, страница 189 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 5. Химические реакции в водных растворах. Параграф 27. Неорганические и органические основания в свете теории электролитической диссоциации и протолитической теории - номер 14, страница 189.

Условие.

14. Какое из трёх веществ проявляет самые сильные основные свойства: метил-амин, диметиламин или анилин? Мотивируйте свой ответ.

Решение.

Решение 2.

Самые сильные основные свойства из трёх предложенных веществ проявляет диметиламин.

Мотивация ответа заключается в следующем. Основные свойства аминов обусловлены наличием неподелённой электронной пары на атоме азота, которая способна присоединять протон ($H^+$). Сила основания зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем активнее амин проявляет основные свойства.

1. Анилин ($C_6H_5NH_2$) является ароматическим амином. В его молекуле неподелённая электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Этот мезомерный эффект приводит к делокализации (рассредоточению) электронной плотности с атома азота на кольцо. В результате электронная плотность на азоте значительно снижается, и анилин проявляет очень слабые основные свойства.

2. Метиламин ($CH_3NH_2$) и диметиламин ($(CH_3)_2NH$) относятся к алифатическим аминам. В их молекулах метильные группы ($CH_3$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I), то есть являются электронодонорными группами. Они смещают электронную плотность к атому азота, увеличивая её и тем самым усиливая основные свойства по сравнению с аммиаком ($NH_3$).

3. При сравнении метиламина и диметиламина следует учесть, что в молекуле диметиламина содержатся две метильные группы, а в метиламине — только одна. Суммарный положительный индуктивный эффект двух метильных групп сильнее, чем одной. Поэтому электронная плотность на атоме азота в диметиламине выше, чем в метиламине, что делает его более сильным основанием.

Таким образом, сила основных свойств возрастает в ряду: анилин < метиламин < диметиламин.

Ответ: Самые сильные основные свойства проявляет диметиламин. Это связано с тем, что две метильные группы в его составе за счет суммарного положительного индуктивного эффекта в наибольшей степени повышают электронную плотность на атоме азота. В метиламине этот эффект слабее (только одна метильная группа), а в анилине электронная пара азота оттягивается в бензольное кольцо, что резко ослабляет основные свойства.