Номер 10, страница 399 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 8. Металлы. Параграф 55. Хром - номер 10, страница 399.

Условие.

10. Гомолог бензола массой 2,12 г окислили при нагревании раствором дихромата калия, подкисленным серной кислотой. При этом образовалась бензойная кислота массой 2,44 г.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связей атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции окисления, описанной в задании.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{гомолога бензола}) = 2,12 \text{ г}$
$m(\text{бензойной кислоты}) = 2,44 \text{ г}$

Найти:

Молекулярную и структурную формулу вещества, уравнение реакции.

Решение:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
Общая формула гомологов бензола – $C_nH_{2n-6}$. При окислении гомологов бензола с одним алкильным заместителем образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$). Схема реакции:
$C_6H_5-R \xrightarrow{[O]} C_6H_5COOH$
Из схемы видно, что из одной молекулы гомолога бензола образуется одна молекула бензойной кислоты, следовательно, их количества вещества соотносятся как 1:1.
$n(\text{гомолога бензола}) = n(C_6H_5COOH)$
Найдем количество вещества образовавшейся бензойной кислоты. Молекулярная формула бензойной кислоты – $C_7H_6O_2$.
Молярная масса бензойной кислоты:
$M(C_7H_6O_2) = 7 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + 2 \cdot Ar(O) = 7 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 84 + 6 + 32 = 122 \text{ г/моль}$
Количество вещества бензойной кислоты:
$n(C_7H_6O_2) = \frac{m}{M} = \frac{2,44 \text{ г}}{122 \text{ г/моль}} = 0,02 \text{ моль}$
Следовательно, количество вещества исходного гомолога бензола также равно 0,02 моль.
$n(\text{гомолога бензола}) = 0,02 \text{ моль}$
Теперь можно найти молярную массу исходного вещества:
$M(\text{гомолога бензола}) = \frac{m}{n} = \frac{2,12 \text{ г}}{0,02 \text{ моль}} = 106 \text{ г/моль}$
Используя общую формулу гомологов бензола $C_nH_{2n-6}$, составим уравнение для нахождения $\text{n}$:
$M(C_nH_{2n-6}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-6) = 106$
$12n + 2n - 6 = 106$
$14n = 112$
$n = \frac{112}{14} = 8$
Таким образом, в молекуле 8 атомов углерода. Число атомов водорода: $2n - 6 = 2 \cdot 8 - 6 = 16 - 6 = 10$.
Молекулярная формула вещества – $C_8H_{10}$.
Ответ: Количество вещества бензойной кислоты и исходного гомолога бензола равно $0,02 \text{ моль}$. Молярная масса гомолога бензола равна $106 \text{ г/моль}$. Установлена молекулярная формула $C_8H_{10}$.

2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
На основании вычислений, проведенных в пункте 1, молекулярная формула исходного органического вещества – $C_8H_{10}$.
Ответ: $C_8H_{10}$

3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связей атомов в его молекуле;
Молекулярной формуле $C_8H_{10}$ соответствуют несколько изомеров: этилбензол ($C_6H_5-CH_2CH_3$) и три изомера ксилола (орто-, мета- и пара-диметилбензолы, $CH_3-C_6H_4-CH_3$).
По условию, при окислении образуется бензойная кислота, которая содержит только одну карбоксильную группу, связанную с бензольным кольцом. Это означает, что в исходном веществе на бензольном кольце был только один алкильный заместитель. При окислении ксилолов образовались бы двухосновные фталевые кислоты.
Следовательно, исходное вещество — этилбензол.
Структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH_3$

Ответ: $C_6H_5-CH_2-CH_3$ (этилбензол).

4) напишите уравнение реакции окисления, описанной в задании.
Этилбензол окисляется дихроматом калия в кислой среде (серная кислота) при нагревании. При этом этильная группа окисляется: атом углерода, связанный с кольцом, образует карбоксильную группу, а второй атом углерода окисляется до углекислого газа.
$C_6H_5\overset{-2}{C}H_2\overset{-3}{C}H_3 \rightarrow C_6H_5\overset{+3}{C}OOH + \overset{+4}{C}O_2$
Изменение степени окисления углерода: $(-2 \rightarrow +3)$ и $(-3 \rightarrow +4)$. Суммарно молекула отдает $5+7=12$ электронов.
$2\overset{+6}{Cr} + 6e^- \rightarrow 2\overset{+3}{Cr}$
Хром принимает 3 электрона на каждый атом, а в молекуле дихромата их два, поэтому молекула принимает 6 электронов.
Наименьшее общее кратное для 12 и 6 равно 12. Следовательно, перед дихроматом калия ставим коэффициент 2.
$C_6H_5CH_2CH_3 + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5COOH + CO_2 \uparrow + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 10H_2O$
Ответ: $C_6H_5CH_2CH_3 + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \xrightarrow{t} C_6H_5COOH + CO_2 + 2K_2SO_4 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 10H_2O$