Номер 4, страница 21 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Из следующих цепей укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода:

$ \begin{array}{c} \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{-C-} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{|} \\ \mathrm{-C-C-C-} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{|} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{-C-} \end{array} $

$ \begin{array}{c} \hphantom{\mathrm{-C}}\mathrm{-C-} \\ \hphantom{\mathrm{-C}}\mathrm{|} \\ \mathrm{-C-C=C-C-} \\ \hphantom{\mathrm{-C-C}}\mathrm{|} \\ \hphantom{\mathrm{-C-C}}\mathrm{-C-} \end{array} $

$ \begin{array}{c} \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{-C-} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{|} \\ \mathrm{-C-C-C-} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{|} \\ \hphantom{\mathrm{C-}}\mathrm{-C-} \end{array} $

Классификация атомов углерода в органических соединениях определяется количеством других атомов углерода, с которыми данный атом непосредственно связан химической связью.

Первичный (1o ) атом углерода — связан с одним другим атомом углерода.

Вторичный (2o ) атом углерода — связан с двумя другими атомами углерода.

Третичный (3o ) атом углерода — связан с тремя другими атомами углерода.

Четвертичный (4o ) атом углерода — связан с четырьмя другими атомами углерода.

При анализе представленных фрагментов углеродных цепей будем исходить из следующих допущений, стандартных для таких задач:

- Короткие валентные штрихи, отходящие от атомов углерода и не заканчивающиеся другим символом, обозначают связь с метильной группой (-CH₃).

- Валентные штрихи на концах основной цепи (слева и справа) означают, что цепь продолжается, то есть там есть связь с другим атомом углерода.

Для первой (левой) структуры:

Проанализируем каждый атом углерода, явно обозначенный символом 'C':

- Левый атом 'C' в основной цепи: связан с четырьмя другими атомами углерода (один слева в продолжении цепи, один справа, один сверху в метильной группе и один снизу в боковой цепи). Следовательно, это четвертичный атом углерода.

- Центральный атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа и один сверху в метильной группе). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Правый атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа в продолжении цепи и один сверху в метильной группе). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Атом 'C' в боковой цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один сверху с основной цепью и один снизу в метильной группе). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Атомы углерода во всех метильных группах по определению являются первичными, так как каждый из них связан только с одним другим атомом углерода.

Ответ: В данной структуре присутствуют: первичные атомы (в метильных группах), один вторичный атом (в боковой цепи), два третичных атома (в основной цепи) и один четвертичный атом (в основной цепи).

Для второй (центральной) структуры:

Проанализируем каждый атом углерода, явно обозначенный символом 'C'. Учтём, что между левым и центральным атомами в цепи находится двойная связь (это не влияет на классификацию, так как учитывается только число связанных атомов С, а не кратность связей).

- Левый атом 'C' в основной цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один слева в продолжении цепи и один справа). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Центральный атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа и один сверху в метильной группе). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Правый атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа в продолжении цепи и один снизу в боковой цепи). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Атом 'C' в боковой цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один сверху с основной цепью и один снизу в метильной группе). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Атомы углерода в метильных группах являются первичными.

Ответ: В данной структуре присутствуют: первичные атомы (в метильных группах), два вторичных атома (один в основной цепи и один в боковой) и два третичных атома (в основной цепи).

Для третьей (правой) структуры:

Проанализируем каждый атом углерода, явно обозначенный символом 'C':

- Левый атом 'C' в основной цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один слева в продолжении цепи и один справа). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Центральный атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа и один сверху в боковой цепи). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Правый атом 'C' в основной цепи: связан с тремя другими атомами углерода (один слева, один справа в продолжении цепи и один снизу в боковой цепи). Следовательно, это третичный атом углерода.

- Атом 'C' в верхней боковой цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один снизу с основной цепью и один сверху в метильной группе). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Атом 'C' в нижней боковой цепи: связан с двумя другими атомами углерода (один сверху с основной цепью и один снизу в метильной группе). Следовательно, это вторичный атом углерода.

- Атомы углерода в метильных группах являются первичными.

Ответ: В данной структуре присутствуют: первичные атомы (в метильных группах), три вторичных атома (один в основной цепи и два в боковых) и два третичных атома (в основной цепи).