Номер 5, страница 21 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5*. В молекуле углеводорода имеется:

а) 3 первичных и 1 третичный атом углерода;

б) 4 первичных и 2 третичных атома углерода. Напишите структурные формулы этих соединений.

а) 3 первичных и 1 третичный атом углерода

Решение

В органической химии атомы углерода классифицируют по числу других атомов углерода, с которыми они связаны:

• Первичный атом углерода связан только с одним другим атомом углерода.
• Третичный атом углерода связан с тремя другими атомами углерода.

Согласно условию, в молекуле углеводорода имеется 3 первичных и 1 третичный атом углерода. Общее число атомов углерода в молекуле составляет $3 + 1 = 4$.

Так как речь идет об углеводороде и не указано наличие кратных связей, будем считать, что это алкан. Общая формула алканов $C_nH_{2n+2}$. Для $n=4$ молекулярная формула соединения будет $C_4H_{10}$.

Чтобы получить структуру с одним третичным и тремя первичными атомами, необходимо расположить третичный атом углерода в центре, так как он должен быть связан с тремя другими атомами углерода. Эти три атома углерода, в свою очередь, будут первичными, так как каждый из них связан только с центральным атомом углерода.

Скелет молекулы выглядит так: третичный атом углерода связан с тремя первичными.

Далее необходимо дополнить структуру атомами водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода была равна четырем. Каждый первичный атом углерода ($CH_3$) будет связан с тремя атомами водорода, а третичный атом ($CH$) — с одним.

Структурная формула соединения:

$ \begin{array}{ccc} \phantom{CH_3} & CH_3 & \phantom{CH_3} \\ \phantom{CH_3} & | & \phantom{CH_3} \\ CH_3 & -CH- & CH_3 \end{array} $

Название этого соединения — 2-метилпропан (или изобутан).

Ответ:

$ \begin{array}{ccc} \phantom{CH_3} & CH_3 & \phantom{CH_3} \\ \phantom{CH_3} & | & \phantom{CH_3} \\ CH_3 & -CH- & CH_3 \end{array} $

б) 4 первичных и 2 третичных атома углерода

Решение

В данном случае молекула углеводорода содержит 4 первичных и 2 третичных атома углерода. Общее число атомов углерода равно $4 + 2 = 6$.

Предполагая, что это алкан, его молекулярная формула будет $C_6H_{14}$.

Чтобы в структуре было два третичных атома, они должны быть частью разветвленной цепи. Наиболее логичный способ — соединить два третичных атома углерода друг с другом. Каждый из них должен быть связан с тремя другими атомами углерода. Так как они уже связаны между собой, каждому из них не хватает по две связи с другими атомами углерода.

У нас есть 4 первичных атома углерода. Мы можем присоединить по два первичных атома к каждому из третичных. Однако, если мы присоединим к каждому третичному атому по два первичных, то они станут четвертичными. Поэтому нужно присоединить к каждому третичному атому по одной метильной группе ($CH_3$) и составить из них цепь.

Правильная структура будет иметь основную цепь из четырех атомов углерода (бутан), и две метильные группы будут присоединены ко второму и третьему атому углерода в цепи.

В этой структуре:

• Атомы углерода на концах цепи (в группах $CH_3$) и в метильных ответвлениях (также $CH_3$) являются первичными, так как каждый из них связан только с одним другим атомом углерода. Всего их 4.
• Атомы углерода во 2-м и 3-м положениях основной цепи (в группах $CH$) являются третичными, так как каждый из них связан с тремя другими атомами углерода (с соседним атомом в цепи, с концевым атомом в цепи и с атомом в метильной группе). Всего их 2.

Структурная формула соединения:

$ \begin{array}{cccc} \phantom{CH_3} & CH_3 & CH_3 & \phantom{CH_3} \\ \phantom{CH_3} & | & | & \phantom{CH_3} \\ CH_3 & -CH- & -CH- & CH_3 \end{array} $

Название этого соединения — 2,3-диметилбутан.

Ответ:

$ \begin{array}{cccc} \phantom{CH_3} & CH_3 & CH_3 & \phantom{CH_3} \\ \phantom{CH_3} & | & | & \phantom{CH_3} \\ CH_3 & -CH- & -CH- & CH_3 \end{array} $