Номер Б, страница 188 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

Б. Ксантопротеиновая реакция

В пробирку налейте 2-3 мл раствора белка и добавьте 0,5-1 мл концентрированной азотной кислоты. (Осторожно!) Смесь осторожно нагревайте на медленном огне 2-3 минуты.

Вопросы и задания:

1. Какие аминокислоты можно обнаружить с помощью данной реакции? На примере соответствующей аминокислоты напишите реакцию ее взаимодействия с азотной кислотой.

2. Можно ли считать данную реакцию качественной на белки?

1. Какие аминокислоты можно обнаружить с помощью данной реакции? На примере соответствующей аминокислоты напишите реакцию ее взаимодействия с азотной кислотой.

Решение:

Ксантопротеиновая реакция (от греч. «ксантос» — жёлтый) является качественной реакцией на аминокислоты, содержащие в своем радикале ароматическое (бензольное) кольцо. К таким аминокислотам относятся:

• Тирозин

• Триптофан

• Фенилаланин

Суть реакции заключается в нитровании бензольного кольца концентрированной азотной кислотой ($HNO_3$) при нагревании. В результате образуются нитропроизводные ароматических аминокислот, имеющие характерную желтую окраску. Наиболее активно реагируют тирозин и триптофан, так как их ароматические циклы активированы заместителями (гидроксильной группой у тирозина и индольным гетероциклом у триптофана). Фенилаланин, имеющий неактивированное бензольное кольцо, вступает в реакцию в значительно более жестких условиях.

В качестве примера напишем реакцию взаимодействия тирозина с концентрированной азотной кислотой. Происходит электрофильное замещение в бензольном кольце (нитрование) с образованием 3-нитротирозина, продукта желтого цвета.

$ \ce{HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH + HNO3(конц.) ->[\Delta] HO-C6H3(NO2)-CH2-CH(NH2)-COOH + H2O} $

(Тирозин) $\qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad$ (3-нитротирозин)

Ответ: С помощью данной реакции можно обнаружить ароматические аминокислоты: тирозин и триптофан. Реакция взаимодействия тирозина с азотной кислотой, приводящая к образованию желтого продукта, приведена в решении.

2. Можно ли считать данную реакцию качественной на белки?

Решение:

Да, ксантопротеиновую реакцию можно считать качественной реакцией на белки. Это объясняется тем, что большинство природных белков содержат в своем составе остатки ароматических аминокислот, в первую очередь тирозина и триптофана.

При добавлении к раствору такого белка концентрированной азотной кислоты и последующем нагревании происходит нитрование ароматических циклов этих аминокислотных остатков. В результате образуются окрашенные в желтый цвет нитросоединения, что и наблюдается в виде пожелтения раствора или осадка. Таким образом, положительная ксантопротеиновая проба (появление желтого окрашивания) с высокой вероятностью указывает на присутствие белка в анализируемом образце.

Важно понимать, что эта реакция имеет свои ограничения:

1. Реакция будет отрицательной для белков, которые не содержат остатков ароматических аминокислот (например, желатин, в котором их содержание крайне мало, дает очень слабую реакцию).

2. Реакция не является специфичной исключительно для белков, так как свободные ароматические аминокислоты или другие ароматические соединения (например, фенол) также дадут положительный результат.

Несмотря на эти ограничения, ввиду широкого распространения ароматических аминокислот в составе белков, эта реакция является одним из классических и широко используемых качественных тестов на белок.

Ответ: Да, можно, поскольку подавляющее большинство белков содержит в своем составе ароматические аминокислоты, которые вступают в данную реакцию с образованием характерного желтого окрашивания.