Номер 8, страница 245 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 34. Водород - номер 8, страница 245.

Условие.

8. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ.

$\text{1,1-Дихлорэтан} \xrightarrow{\text{NaOH}} X_1 \xrightarrow{\text{H}_2, \text{Pt}} X_2 \xrightarrow{\text{HBr}} X_3 \xrightarrow{\text{KOH}\atop \text{сп. раствор}} X_4 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHO}$

Решение.

Решение 2.

Решение

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо провести следующие реакции:

1) 1,1-Дихлорэтан → X₁

Первая реакция — это щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана (гем-дигалогеналкана). При действии водного раствора щёлочи (например, $NaOH$) происходит замещение обоих атомов хлора на гидроксогруппы с образованием промежуточного продукта — 1,1-этандиола. Геминальные диолы (у которых обе $\text{OH}$-группы находятся у одного атома углерода) крайне неустойчивы и самопроизвольно отщепляют молекулу воды, превращаясь в альдегид. В данном случае образуется этаналь (уксусный альдегид). Таким образом, вещество X₁ — это этаналь ($CH_3CHO$).

Ответ: $CH_3CHCl_2 + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$

2) X₁ → X₂

Вторая стадия — каталитическое гидрирование полученного этаналя (X₁) водородом на платиновом катализаторе. Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов. Продуктом этой реакции является этанол. Таким образом, вещество X₂ — это этанол ($CH_3CH_2OH$).

Ответ: $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2OH$

3) X₂ → X₃

Этанол (X₂) вступает в реакцию с бромоводородом ($HBr$). В ходе этой реакции происходит нуклеофильное замещение гидроксогруппы ($-OH$) спирта на атом брома. В результате образуется галогеналкан — бромэтан. Таким образом, вещество X₃ — это бромэтан ($CH_3CH_2Br$).

Ответ: $CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O$

4) X₃ → X₄

На бромэтан (X₃) действуют спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH$). В данных условиях (спиртовой раствор щёлочи и нагревание) преимущественно протекает реакция элиминирования (отщепления), а именно дегидробромирование. От соседних атомов углерода отщепляются атомы водорода и брома с образованием двойной связи. Продуктом является алкен — этен. Таким образом, вещество X₄ — это этен ($CH_2=CH_2$).

Ответ: $CH_3CH_2Br + KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

5) X₄ → CH₃CHO

Заключительная стадия — превращение этена (X₄) в этаналь. Это реакция каталитического окисления этена кислородом в присутствии катализатора на основе хлоридов палладия(II) и меди(II). Этот промышленный метод получения ацетальдегида известен как Вакер-процесс.

Ответ: $2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$