Номер 15, страница 325 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 46. Азотная кислота и нитраты - номер 15, страница 325.

Условие.

15. В результате взрыва 10,0 г органического вещества образовалось 2,96 л (н. у.) углекислого газа, 1,98 г воды и 1,48 л (н. у.) азота. Исходное вещество можно получить из соответствующего спирта, и его не удаётся восстановить до амина. Установите молекулярную формулу органического вещества, составьте его структурную формулу. Напишите уравнение реакции получения этого вещества из соответствующего спирта.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{орг. в-ва}) = 10,0$ г

$V(CO_2) = 2,96$ л (н. у.)

$m(H_2O) = 1,98$ г

$V(N_2) = 1,48$ л (н. у.)

Молярный объем газа при н. у. $V_m = 22,4$ л/моль.

Найти:

1. Молекулярную формулу вещества.

2. Структурную формулу вещества.

3. Уравнение реакции получения вещества из соответствующего спирта.

Решение:

1. Установление молекулярной формулы органического вещества

При взрыве (сгорании) органическое вещество образует углекислый газ ($CO_2$), воду ($H_2O$) и азот ($N_2$). Это означает, что в состав исходного вещества входили атомы углерода (C), водорода (H), азота (N) и, возможно, кислорода (O). Обозначим общую формулу вещества как $C_xH_yN_zO_w$.

Найдем количества веществ продуктов реакции:

$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{2,96 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} \approx 0,1321$ моль

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{1,98 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,11$ моль

$n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{1,48 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} \approx 0,0661$ моль

Найдем количества моль атомов элементов, содержавшихся в 10,0 г исходного вещества:

$n(C) = n(CO_2) \approx 0,1321$ моль

$n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,11 \text{ моль} = 0,22$ моль

$n(N) = 2 \cdot n(N_2) \approx 2 \cdot 0,0661 \text{ моль} = 0,1322$ моль

Вычислим массы этих элементов:

$m(C) = n(C) \cdot M(C) \approx 0,1321 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} \approx 1,585$ г

$m(H) = n(H) \cdot M(H) = 0,22 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 0,22$ г

$m(N) = n(N) \cdot M(N) \approx 0,1322 \text{ моль} \cdot 14 \text{ г/моль} \approx 1,851$ г

Проверим, содержится ли в веществе кислород. Для этого сложим массы найденных элементов и сравним с исходной массой вещества:

$m(C) + m(H) + m(N) \approx 1,585 \text{ г} + 0,22 \text{ г} + 1,851 \text{ г} \approx 3,656$ г

Так как $3,656 \text{ г} < 10,0 \text{ г}$, в состав вещества входит кислород. Найдем его массу и количество вещества:

$m(O) = m(\text{орг. в-ва}) - (m(C) + m(H) + m(N)) \approx 10,0 \text{ г} - 3,656 \text{ г} = 6,344$ г

$n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} \approx \frac{6,344 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} \approx 0,3965$ моль

Найдем соотношение атомов в молекуле, разделив количества веществ на наименьшее из них (примерно 0,1321 моль):

$x : y : z : w = n(C) : n(H) : n(N) : n(O)$

$x : y : z : w \approx 0,1321 : 0,22 : 0,1322 : 0,3965$

$x : y : z : w \approx \frac{0,1321}{0,1321} : \frac{0,22}{0,1321} : \frac{0,1322}{0,1321} : \frac{0,3965}{0,1321}$

$x : y : z : w \approx 1 : 1,66 : 1 : 3$

Соотношение $1 : 5/3 : 1 : 3$. Приведем его к целым числам, умножив на 3:

$x : y : z : w = 3 : 5 : 3 : 9$

Простейшая (эмпирическая) формула вещества — $C_3H_5N_3O_9$.

Из условия известно, что вещество можно получить из соответствующего спирта, и его не удается восстановить до амина. Это свойство характерно для сложных эфиров азотной кислоты (нитратов), которые при восстановлении образуют спирты. Нитросоединения, напротив, восстанавливаются до аминов. Взрывной характер разложения также указывает на нитрат многоатомного спирта. Формула $C_3H_5N_3O_9$ соответствует тринитрату глицерина (нитроглицерину) $C_3H_5(ONO_2)_3$ — сложному эфиру трехатомного спирта глицерина и азотной кислоты. Таким образом, молекулярная формула совпадает с простейшей.

Ответ: Молекулярная формула вещества – $C_3H_5N_3O_9$.

2. Составление структурной формулы

Искомое вещество — глицерилтринитрат (или тринитроглицерин), продукт этерификации всех трех гидроксильных групп глицерина (пропан-1,2,3-триола) азотной кислотой. Его структурная формула:

$CH_2—O—NO_2$
|
$CH—O—NO_2$
|
$CH_2—O—NO_2$

Ответ: Структурная формула вещества:
$CH_2(ONO_2)CH(ONO_2)CH_2(ONO_2)$

3. Написание уравнения реакции получения этого вещества из соответствующего спирта

Глицерилтринитрат получают в реакции этерификации глицерина (соответствующего спирта) с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, которая выступает в качестве катализатора и водоотнимающего агента.

$CH_2—OH \qquad \qquad \qquad CH_2—O—NO_2$
$| \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad |$
$CH—OH \quad + \quad 3HNO_3 \quad \xrightarrow{H_2SO_4, t} \quad CH—O—NO_2 \quad + \quad 3H_2O$
$| \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad |$
$CH_2—OH \qquad \qquad \qquad CH_2—O—NO_2$

Ответ: $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$.