Номер 12, страница 325 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 46. Азотная кислота и нитраты - номер 12, страница 325.

Условие.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

$C_6H_5COOH \xrightarrow{HONO_2} X_1 \xrightarrow{NaOH} X_2 \xrightarrow{NaOH(спл.)} X_3 \xrightarrow{Fe, HCl} [C_6H_5NH_3]Cl \xrightarrow{AgNO_3} X_4$

Решение.

Решение 2.

Решение

1. Первая реакция — нитрование бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$) азотной кислотой ($HNO_3$). Карбоксильная группа ($–COOH$) является электроноакцепторным заместителем и мета-ориентантом, поэтому нитрогруппа ($–NO_2$) присоединяется в мета-положение бензольного кольца. Реакция обычно проводится в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) в качестве катализатора.

$C_6H_5COOH + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} m-NO_2C_6H_4COOH + H_2O$

Вещество $X_1$ — это 3-нитробензойная кислота.

Ответ: $X_1$ — $m-NO_2C_6H_4COOH$ (3-нитробензойная кислота).

2. Вторая реакция — взаимодействие 3-нитробензойной кислоты ($X_1$) с гидроксидом натрия ($NaOH$). Это кислотно-основная реакция (нейтрализация), в результате которой образуется соль и вода.

$m-NO_2C_6H_4COOH + NaOH \rightarrow m-NO_2C_6H_4COONa + H_2O$

Вещество $X_2$ — это натриевая соль 3-нитробензойной кислоты, 3-нитробензоат натрия.

Ответ: $X_2$ — $m-NO_2C_6H_4COONa$ (3-нитробензоат натрия).

3. Третья реакция — декарбоксилирование 3-нитробензоата натрия ($X_2$) при сплавлении с твердым гидроксидом натрия (реакция Дюма). При нагревании карбоксильная группа в виде карбоната натрия ($Na_2CO_3$) отщепляется от ароматического кольца.

$m-NO_2C_6H_4COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5NO_2 + Na_2CO_3$

Вещество $X_3$ — это нитробензол.

Ответ: $X_3$ — $C_6H_5NO_2$ (нитробензол).

4. Четвертая реакция — восстановление нитробензола ($X_3$) в кислой среде (реакция Зинина). В качестве восстановителя используют металлическое железо ($\text{Fe}$) в соляной кислоте ($HCl$). Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы ($–NH_2$), образуя анилин ($C_6H_5NH_2$). Так как реакция протекает в избытке кислоты, анилин, будучи основанием, реагирует с $HCl$, образуя соль — хлорид фениламмония ($[C_6H_5NH_3]Cl$).

$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O$

Продукт этой реакции указан в условии задачи.

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O$.

5. Пятая реакция — ионный обмен между хлоридом фениламмония и нитратом серебра ($AgNO_3$). Это качественная реакция на хлорид-ионы ($Cl^−$). При взаимодействии с ионами серебра ($Ag^+$) они образуют нерастворимый белый осадок хлорида серебра ($AgCl$).

$[C_6H_5NH_3]Cl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + [C_6H_5NH_3]NO_3$

Вещество $X_4$ — это хлорид серебра.

Ответ: $X_4$ — $AgCl$ (хлорид серебра).