Номер 4, страница 346 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 48. Углерод и его соединения - номер 4, страница 346.

Условие.

4. Сравните свойства, получение и применение наиболее значимых гидрокарбонатов. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

Решение.

Решение 2.

Наиболее значимыми классами углеводородов являются алканы, алкены, алкины и ароматические углеводороды (арены). Сравним их по ключевым параметрам.

Свойства

Свойства углеводородов определяются типом гибридизации атомов углерода и наличием кратных связей в их молекулах.

Алканы (предельные)

Имеют общую формулу $C_nH_{2n+2}$. Все атомы углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации, образуя только одинарные $\sigma$-связи. Это обуславливает их низкую реакционную способность. Для алканов характерны реакции замещения, идущие по свободно-радикальному механизму, а также реакции окисления (горения) и разложения при высоких температурах.
Примеры реакций:
1. Галогенирование (замещение): $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
2. Горение: $2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O$
3. Крекинг: $C_8H_{18} \xrightarrow{t^\circ} C_4H_{10} + C_4H_8$

Алкены (непредельные)

Имеют общую формулу $C_nH_{2n}$. Содержат одну двойную связь $C=C$, атомы углерода при которой находятся в $sp^2$-гибридизации. Наличие подвижной $\pi$-связи определяет их высокую химическую активность. Наиболее характерны реакции присоединения по двойной связи, а также реакции полимеризации и окисления.
Примеры реакций:
1. Присоединение водорода (гидрирование): $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$
2. Присоединение галогенов (качественная реакция на кратную связь): $CH_2=CH_2 + Br_2(водн.) \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
3. Полимеризация: $n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{кат., p, t^\circ} (-CH_2-CH_2-)_n$

Алкины (непредельные)

Имеют общую формулу $C_nH_{2n-2}$. Содержат одну тройную связь $C\equiv C$, атомы углерода при которой находятся в $\text{sp}$-гибридизации. Наличие двух $\pi$-связей делает их еще более реакционноспособными, чем алкены. Характерны реакции присоединения (могут идти в две стадии). Для терминальных алкинов (с тройной связью на конце цепи) характерны также кислотные свойства.
Примеры реакций:
1. Присоединение галогеноводородов: $CH\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl$
2. Гидратация (реакция Кучерова): $CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$
3. Образование ацетиленидов (кислотные свойства): $CH\equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC\equiv CAg\downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$

Арены (ароматические)

Представитель – бензол $C_6H_6$. Атомы углерода в $sp^2$-гибридизации образуют плоское кольцо с единой сопряженной $\pi$-системой, что придает молекуле особую устойчивость (ароматичность). В отличие от алкенов, для аренов более характерны реакции замещения (с сохранением ароматической системы), а не присоединения. Реакции присоединения идут только в жестких условиях.
Примеры реакций:
1. Нитрование (замещение): $C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} C_6H_5NO_2 + H_2O$
2. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса): $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
3. Гидрирование (присоединение): $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 150^\circ C, p} C_6H_{12}$ (циклогексан)

Ответ: Свойства углеводородов определяются их строением. Алканы, имея только одинарные $\sigma$-связи, вступают в реакции замещения. Алкены и алкины из-за наличия кратных ($\pi$-) связей характеризуются реакциями присоединения. Арены обладают особыми свойствами (ароматичностью), вступая преимущественно в реакции замещения с сохранением $\pi$-системы кольца, и в реакции присоединения лишь в жестких условиях.

Получение

Способы получения углеводородов делятся на промышленные и лабораторные.

Алканы

Основной промышленный источник – природный газ и переработка нефти (фракционная перегонка, крекинг).
В лаборатории:
1. Реакция Вюрца (удлинение цепи): $2CH_3-I + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaI$
2. Гидрирование непредельных углеводородов: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_3$

Алкены

В промышленности получают крекингом и дегидрированием алканов, содержащихся в нефти и природном газе.
1. Дегидрирование этана: $C_2H_6 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^\circ} CH_2=CH_2 + H_2$
В лаборатории:
2. Дегидратация спиртов: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

Алкины

Ацетилен в промышленности получают двумя основными способами:
1. Карбидный метод: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH\equiv CH\uparrow + Ca(OH)_2$
2. Пиролиз метана: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} CH\equiv CH + 3H_2$
В лаборатории:
3. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: $CH_2Br-CH_2Br + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t^\circ} CH\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Арены

В промышленности получают из нефти (каталитический риформинг) и каменноугольной смолы.
1. Дегидроциклизация (ароматизация) гексана: $C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$
2. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского): $3CH\equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ: Основным промышленным источником алканов и аренов является природное сырье (нефть, газ), тогда как алкены и алкины получают в основном путем переработки алканов (крекинг, дегидрирование). Лабораторные методы разнообразны и основаны на превращениях функциональных групп, например, элиминировании (для алкенов/алкинов) или удлинении цепи (реакция Вюрца для алканов).

Применение

Алканы

Главным образом используются как высокоэффективное топливо (природный газ, пропан-бутановые смеси, бензин, керосин). Также служат сырьем в химической промышленности для получения водорода, сажи, непредельных углеводородов.

Алкены

Являются важнейшим сырьем для синтеза полимеров. Из этена получают полиэтилен, из пропена – полипропилен. Также этен используется для производства этанола, этиленгликоля (антифризы), винилхлорида (ПВХ), стирола.

Алкины

Ацетилен (этин) используется для автогенной сварки и резки металлов благодаря очень высокой температуре пламени. Является исходным веществом для синтеза уксусного альдегида, винилацетата, поливинилхлорида, синтетических каучуков.

Арены

Бензол и его гомологи широко применяются как растворители и сырье для производства множества органических продуктов: полимеров (полистирол), взрывчатых веществ (тринитротолуол), синтетических волокон (капрон, лавсан), красителей (анилин), лекарств и пестицидов.

Ответ: Применение углеводородов тесно связано с их свойствами. Алканы используются преимущественно как топливо благодаря высокой теплоте сгорания. Высокая реакционная способность алкенов, алкинов и аренов делает их ключевым сырьем в органическом синтезе для производства полимеров, растворителей, лекарств, красителей и многих других продуктов.