Номер 1, страница 188 - гдз по химии 11 класс учебник Кузнецова, Левкин

Вопросы и задания. Параграф 25. Классификация и характеристика неорганических и органических соединений. Глава 6. Классификация и взаимосвязь неорганических и органических веществ - номер 1, страница 188.

Условие.

1. Сопоставьте строение и свойства:

а) воды и спиртов;

б) аммиака и первичных аминов.

Решение.

Решение 2.

а) воды и спиртов

Спирты ($R-OH$) можно рассматривать как производные воды ($H_2O$), в молекуле которой один атом водорода замещён на углеводородный радикал ($R$). Это структурное сходство определяет как общие черты, так и различия в их свойствах.

Сравнение строения:

Молекула воды ($H_2O$) имеет угловое строение с валентным углом $H-O-H$ около $104.5^\circ$. Атом кислорода в ней находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Аналогично, в спиртах ($R-OH$) атом кислорода гидроксогруппы также $sp^3$-гибридизован, а фрагмент $C-O-H$ имеет угловое строение. Связь $O-H$ и в воде, и в спиртах является сильно полярной, что обуславливает их дипольный момент.

Сравнение свойств:

И вода, и спирты способны образовывать межмолекулярные водородные связи за счёт наличия гидроксогруппы $-OH$. Это обуславливает их аномально высокие температуры кипения. Однако в воде сеть водородных связей более развита (каждая молекула может участвовать в образовании до четырёх связей), поэтому её температура кипения ($100^\circ C$) выше, чем у простейших спиртов (например, у метанола $64.7^\circ C$). Наличие в спиртах объёмного углеводородного радикала создаёт пространственные препятствия для образования плотной сетки водородных связей.

Низшие спирты (с короткой углеродной цепью) неограниченно растворимы в воде благодаря образованию водородных связей между молекулами спирта и воды. С увеличением длины неполярного углеводородного радикала растворимость в воде резко падает.

И вода, и спирты проявляют амфотерные свойства (могут быть и кислотами, и основаниями). Как кислоты, они отщепляют протон от гидроксогруппы. Спирты являются более слабыми кислотами, чем вода, из-за электронодонорного (положительного индуктивного, +I) эффекта алкильной группы, который увеличивает электронную плотность на атоме кислорода и укрепляет связь $O-H$. Как основания, они присоединяют протон к атому кислорода. По этой же причине спирты являются несколько более сильными основаниями, чем вода.

Ответ: Спирты и вода имеют сходное строение функциональной группы (гидроксогруппа $-OH$), что определяет их общие свойства: способность к образованию водородных связей, амфотерность и схожую реакционную способность (например, с щелочными металлами). Однако наличие углеводородного радикала в спиртах ослабляет межмолекулярные водородные связи (что приводит к более низким температурам кипения по сравнению с водой), снижает растворимость в воде с ростом радикала, а также делает их более слабыми кислотами и более сильными основаниями, чем вода.

б) аммиака и первичных аминов

Первичные амины ($R-NH_2$) являются органическими производными аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один атом водорода замещён на углеводородный радикал ($R$).

Сравнение строения:

Молекула аммиака ($NH_3$) имеет форму тригональной пирамиды с атомом азота в вершине. Атом азота находится в состоянии $sp^3$-гибридизации и имеет одну неподелённую электронную пару. Первичные амины ($R-NH_2$) сохраняют аналогичное пирамидальное строение у атома азота, который также $sp^3$-гибридизован и несёт неподелённую электронную пару.

Сравнение свойств:

И аммиак, и амины могут образовывать межмолекулярные водородные связи за счёт полярных связей $N-H$. Однако эти связи слабее, чем водородные связи в воде и спиртах, так как азот менее электроотрицателен, чем кислород. Это приводит к тому, что температуры кипения аминов ниже, чем у спиртов с той же молекулярной массой.

Низшие амины, как и аммиак, хорошо растворяются в воде за счёт образования водородных связей с молекулами воды. С увеличением длины гидрофобного радикала растворимость падает.

Главное химическое свойство — основность, обусловленная наличием неподелённой электронной пары у атома азота, способной присоединять протон. Алкильные группы в первичных аминах проявляют электронодонорный (+I) эффект, повышая электронную плотность на атоме азота. Это делает его неподелённую пару более доступной для протона. В результате первичные алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Например, в водном растворе они образуют гидроксид-ионы в большей концентрации: $R-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R-NH_3^+ + OH^-$.

Ответ: Первичные амины и аммиак имеют сходное строение ($sp^3$-гибридизованный атом азота с неподелённой электронной парой), что определяет их общие свойства: способность к образованию водородных связей и проявление выраженных основных свойств. Ключевое различие заключается во влиянии углеводородного радикала в аминах: он делает первичные амины более сильными основаниями, чем аммиак, за счёт положительного индуктивного эффекта.