Номер 3, страница 8, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.

Образование химических связей в молекуле бензола ($C_6H_6$) объясняется на основе теории гибридизации атомных орбиталей и метода молекулярных орбиталей. Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, образующих плоское шестиугольное кольцо, и шести атомов водорода.

1. Гибридизация атомов углерода и образование $\sigma$-каркаса

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. Для образования трех прочных связей, расположенных в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу, каждый атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации.

Процесс гибридизации для атома углерода (электронная конфигурация в основном состоянии $1s^2 2s^2 2p^2$) включает в себя:

- Переход в возбужденное состояние: $1s^2 2s^1 2p^3$.

- Смешение одной $2s$- и двух $2p$-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые по форме и энергии $sp^2$-гибридные орбитали, лежащие в одной плоскости.

- Одна $2p$-орбиталь остается негибридизованной и располагается перпендикулярно плоскости $sp^2$-орбиталей.

Шесть атомов углерода в состоянии $sp^2$-гибридизации образуют скелет молекулы — так называемый $\sigma$-каркас. Это происходит путем осевого перекрывания:

- Две $sp^2$-орбитали каждого атома углерода перекрываются с $sp^2$-орбиталями двух соседних атомов углерода, образуя шесть $\sigma$-связей C-C, которые формируют шестичленный цикл.

- Третья $sp^2$-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с $1s$-орбиталью атома водорода, образуя шесть $\sigma$-связей C-H.

В результате образуется плоская и жесткая структура из 12 $\sigma$-связей (6 C-C и 6 C-H), лежащих в одной плоскости.

2. Образование делокализованной $\pi$-системы

У каждого из шести атомов углерода остается по одной негибридизованной $\text{p}$-орбитали, на которой находится один электрон. Эти шесть $\text{p}$-орбиталей параллельны друг другу и перпендикулярны плоскости $\sigma$-каркаса.

Эти $\text{p}$-орбитали находятся достаточно близко для бокового перекрывания. Важно, что каждая $\text{p}$-орбиталь перекрывается в равной степени с двумя соседними $\text{p}$-орбиталями. Это приводит к тому, что шесть $\pi$-электронов не локализуются в виде трех отдельных двойных связей (как в структуре Кекуле), а образуют единую, общую для всего кольца сопряженную $\pi$-электронную систему. Эта система представляет собой два электронных облака в форме тора (или "бублика"), расположенных над и под плоскостью углеродного кольца.

Делокализация (равномерное распределение) шести $\pi$-электронов по всему циклу приводит к ключевым особенностям бензола:

- Все шесть связей C-C в кольце становятся эквивалентными. Их длина ($0.139 \text{ нм}$) является промежуточной между длиной одинарной связи C-C ($0.154 \text{ нм}$) и двойной связи C=C ($0.134 \text{ нм}$).

- Молекула приобретает дополнительную термодинамическую устойчивость, известную как энергия ароматической стабилизации. Это объясняет, почему бензол, в отличие от алкенов, вступает преимущественно в реакции замещения, а не присоединения, так как в реакциях замещения сохраняется стабильная ароматическая система.

Ответ: Химические связи в молекуле бензола образуются следующим образом:

1. Каждый из шести атомов углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Путем осевого перекрывания их $sp^2$-гибридных орбиталей между собой и с $1s$-орбиталями атомов водорода формируется плоский $\sigma$-каркас, состоящий из 6 связей С-С и 6 связей С-Н.

2. Шесть негибридизованных $\text{p}$-орбиталей (по одной у каждого атома С), расположенных перпендикулярно плоскости кольца, подвергаются боковому перекрыванию. В результате образуется единая, замкнутая, делокализованная $\pi$-электронная система, содержащая 6 электронов и охватывающая все шесть атомов углерода. Это обусловливает равенство всех связей С-С и ароматическую стабильность молекулы.