Номер 4, страница 11, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Получите метилбензол тремя различными способами.

Решение

Метилбензол, также известный как толуол ($C_6H_5CH_3$), является важным ароматическим углеводородом. Существует несколько способов его получения как в лабораторных, так и в промышленных условиях. Ниже представлены три различных метода синтеза.

1. Алкилирование бензола по реакции Фриделя-Крафтса

Это один из классических методов введения алкильной группы в бензольное кольцо. Реакция заключается во взаимодействии бензола с алкилирующим агентом, например, хлорметаном ($CH_3Cl$) или бромметаном ($CH_3Br$), в присутствии катализатора — кислоты Льюиса. Чаще всего в качестве катализатора используют безводный хлорид алюминия ($AlCl_3$) или хлорид железа(III) ($FeCl_3$).

Уравнение химической реакции:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

В ходе реакции происходит электрофильное замещение атома водорода в ароматическом кольце на метильную группу. Кроме толуола, в качестве побочного продукта образуется хлороводород.

Ответ: Метилбензол можно получить алкилированием бензола хлорметаном в присутствии катализатора хлорида алюминия.

2. Реакция Вюрца-Фиттига

Данный метод позволяет синтезировать алкилзамещенные ароматические соединения путем реакции смеси арилгалогенида (например, бромбензола) и алкилгалогенида (например, бромметана) с металлическим натрием. Реакцию проводят в среде инертного растворителя, обычно в сухом диэтиловом эфире.

Уравнение химической реакции:

$C_6H_5Br + 2Na + CH_3Br \xrightarrow{сухой~эфир} C_6H_5CH_3 + 2NaBr$

Механизм реакции включает образование промежуточных натрийорганических соединений. В результате образуется метилбензол и побочный продукт — бромид натрия.

Ответ: Метилбензол можно получить по реакции Вюрца-Фиттига взаимодействием бромбензола, бромметана и металлического натрия в среде сухого эфира.

3. Каталитический риформинг (ароматизация) гептана

Это основной промышленный способ получения толуола из фракций нефти. Процесс заключается в дегидроциклизации н-гептана ($C_7H_{16}$). Реакцию проводят при высокой температуре (около 500 o C) и давлении в присутствии платинового или хром-алюминиевого катализатора. Алкановая цепь замыкается в цикл с последующим отщеплением атомов водорода (дегидрированием), что приводит к образованию ароматического кольца.

Уравнение химической реакции:

$CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow{kat, t^\circ, p} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

Этот процесс является ключевым в нефтехимической промышленности для производства высокооктановых компонентов бензина и индивидуальных ароматических углеводородов.

Ответ: Метилбензол в промышленности получают каталитическим риформингом (ароматизацией) н-гептана.