Номер 2, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. В какие реакции вступают бензол и его гомологи?

Бензол и его гомологи (арены) вступают в реакции трех основных типов: реакции замещения, реакции присоединения и реакции окисления. Это обусловлено наличием в их молекулах устойчивой ароматической системы (бензольного кольца) и, в случае гомологов, алкильных боковых цепей.

Реакции замещения

Реакции замещения являются наиболее характерными для аренов. Они могут протекать как в бензольном кольце, так и в боковой цепи у гомологов.

Электрофильное замещение в бензольном кольце ($S_EAr$). Атомы водорода в кольце могут замещаться на другие атомы или группы атомов, при этом ароматическая система сохраняется. К таким реакциям относятся:

Галогенирование (в присутствии катализаторов $AlCl_3$, $FeBr_3$): $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$.

Нитрование (нитрующей смесью $HNO_3 + H_2SO_4$): $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (алкилгалогенидами в присутствии $AlCl_3$): $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.

У гомологов бензола (например, толуола $C_6H_5CH_3$) алкильная группа облегчает реакции замещения в кольце и направляет заместители в орто- и пара-положения.

Радикальное замещение в боковой цепи. Эта реакция характерна только для гомологов бензола и протекает при облучении ультрафиолетом ($h\nu$) или при нагревании. Пример: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$.

Ответ: Бензол и его гомологи вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (галогенирование, нитрование, алкилирование и др.) и, для гомологов, в реакции радикального замещения в боковой алкильной цепи.

Реакции присоединения

Реакции присоединения приводят к разрушению ароматической системы, поэтому они протекают в жестких условиях (высокая температура, давление, катализаторы или УФ-облучение).

Гидрирование (присоединение водорода): $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, P, t^\circ} C_6H_{12}$ (циклогексан).

Радикальное присоединение галогенов (под действием УФ-света): $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$ (гексахлорциклогексан).

Ответ: Бензол и его гомологи способны вступать в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование) в жестких условиях, что приводит к разрушению ароматического кольца и образованию производных циклогексана.

Реакции окисления

Бензольное кольцо проявляет высокую устойчивость к действию окислителей. Однако гомологи бензола и сам бензол могут быть окислены.

Горение. Все арены горят в кислороде, образуя углекислый газ и воду. Горение сопровождается выделением копоти из-за высокого содержания углерода: $2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$.

Окисление боковой цепи гомологов. В отличие от бензола, его гомологи окисляются сильными окислителями (например, $KMnO_4$). При этом окисляется только боковая цепь до карбоксильной группы, а бензольное кольцо сохраняется: $C_6H_5CH_3 + [O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} C_6H_5COOH$ (бензойная кислота). Сам бензол в аналогичных условиях не окисляется.

Ответ: Бензол и его гомологи подвергаются полному окислению (горение). Гомологи бензола, в отличие от самого бензола, также окисляются по боковой цепи с образованием карбоновых кислот, сохраняя при этом ароматическое кольцо.