Номер 7, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

7*. Напишите уравнения химических реакций, позволяющих осуществить следующие

превращения, определив неизвестные вещества:

a)$CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} A \xrightarrow{\text{+HBr}} B \xrightarrow{\text{+Br}_2, \text{-H}_2} D \xrightarrow{\text{+Cl}_2} E$

б)$C_6H_6 \xrightarrow{\text{+C}_2\text{H}_5\text{Cl}, \text{AlCl}_3} A \xrightarrow{\text{Cl}_2, hv} B \xrightarrow{\text{+KOH}, \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} C$

а) Решение

1. Первая стадия – пиролиз метана ($CH_4$) при температуре 1500o C. В этих условиях метан подвергается крекингу с образованием ацетилена (этина). Это промышленный способ получения ацетилена.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Таким образом, вещество A – это ацетилен, $C_2H_2$.

2. Вторая стадия – реакция ацетилена (A) с бромоводородом ($HBr$). Происходит реакция электрофильного присоединения по тройной связи, в результате которой образуется винилбромид (бромэтен).

$C_2H_2 + HBr \rightarrow CH_2=CHBr$

Таким образом, вещество B – это винилбромид, $CH_2=CHBr$.

3. Третья стадия обозначена как $+Br_2, -H_2$. Это указывает на суммарное изменение состава при переходе от вещества B к веществу D: к молекуле присоединяются два атома брома ($Br_2$) и отщепляются два атома водорода ($H_2$). Вещество B ($C_2H_3Br$) превращается в вещество D ($C_2HBr_3$), что соответствует трибромэтену. Хотя механизм этого превращения является многостадийным, формально брутто-реакцию можно записать так:

$CH_2=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr=CBr_2 + H_2$

Таким образом, вещество D – это 1,2,2-трибромэтен, $CHBr=CBr_2$.

4. Четвертая стадия – присоединение хлора ($Cl_2$) к трибромэтену (D) по двойной связи. Это реакция электрофильного присоединения, которая приводит к разрыву двойной связи и образованию насыщенного соединения.

$CHBr=CBr_2 + Cl_2 \rightarrow CHBrCl-CBr_2Cl$

Таким образом, вещество E – это 1,2-дихлор-1,2,2-трибромэтан, $CHBrCl-CBr_2Cl$.

Ответ:

Уравнения реакций:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$C_2H_2 + HBr \rightarrow CH_2=CHBr$

$CH_2=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr=CBr_2 + H_2$

$CHBr=CBr_2 + Cl_2 \rightarrow CHBrCl-CBr_2Cl$

Неизвестные вещества:

A – $C_2H_2$ (ацетилен)

B – $CH_2=CHBr$ (винилбромид)

D – $CHBr=CBr_2$ (1,2,2-трибромэтен)

E – $CHBrCl-CBr_2Cl$ (1,2-дихлор-1,2,2-трибромэтан)

б) Решение

1. Первая стадия – реакция бензола ($C_6H_6$) с хлорэтаном ($C_2H_5Cl$) в присутствии катализатора хлорида алюминия ($AlCl_3$). Это реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу, в результате которой образуется этилбензол.

$C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

Таким образом, вещество A – это этилбензол, $C_6H_5C_2H_5$.

2. Вторая стадия – хлорирование этилбензола (A) под действием ультрафиолетового света ($hv$). Данные условия способствуют реакции свободно-радикального замещения в боковой цепи. Замещение преимущественно происходит у α-углеродного (бензильного) атома, так как образующийся при этом радикал стабилизирован сопряжением с бензольным кольцом.

$C_6H_5CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_5CHClCH_3 + HCl$

Таким образом, вещество B – это 1-хлор-1-фенилэтан, $C_6H_5CHClCH_3$.

3. Третья стадия – реакция вещества B со спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH, C_2H_5OH$). Это классические условия для реакции элиминирования (дегидрогалогенирования), в ходе которой от молекулы галогеналкана отщепляется молекула галогеноводорода ($HCl$) с образованием двойной связи.

$C_6H_5CHClCH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} C_6H_5CH=CH_2 + KCl + H_2O$

Таким образом, вещество C – это стирол (винилбензол), $C_6H_5CH=CH_2$.

Ответ:

Уравнения реакций:

$C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

$C_6H_5CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_5CHClCH_3 + HCl$

$C_6H_5CHClCH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH} C_6H_5CH=CH_2 + KCl + H_2O$

Неизвестные вещества:

A – $C_6H_5C_2H_5$ (этилбензол)

B – $C_6H_5CHClCH_3$ (1-хлор-1-фенилэтан)

C – $C_6H_5CH=CH_2$ (стирол)