Номер 5, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5*. Напишите уравнения химических реакций, позволяющих осуществить следующие превращения, укажите условия протекания реакции:

а) метан → ацетилен → бензол → бромбензол;

б) карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол;

в) бензол → циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол;

г) гексан → циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.

а) метан → ацетилен → бензол → бромбензол

Решение:

1. Превращение метана в ацетилен осуществляется путем пиролиза (нагревание до высокой температуры без доступа воздуха). Это промышленный способ получения ацетилена.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Условия: температура 1500o C, с последующим быстрым охлаждением (закалкой) для предотвращения разложения ацетилена.

2. Бензол получают из ацетилена реакцией каталитической тримеризации (реакция Зелинского).

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Условия: пропускание ацетилена над активированным углем при температуре 600o C.

3. Бромбензол образуется в результате реакции электрофильного замещения (бромирования) бензола. Реакция требует наличия катализатора - кислоты Льюиса.

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Условия: катализатор FeBr₃ (или AlBr₃), который обычно генерируют на месте из железных стружек и брома.

Ответ:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Решение:

1. Ацетилен получают в лаборатории гидролизом карбида кальция. Это бурная экзотермическая реакция.

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

Условия: реакция протекает при комнатной температуре.

2. Бензол получают из ацетилена реакцией тримеризации, как и в предыдущем пункте.

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Условия: катализатор - активированный уголь, температура 600o C.

3. Нитробензол получают нитрованием бензола с помощью нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот).

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), 50-60^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Условия: катализатор - концентрированная H₂SO₄, температура 50-60o C. Серная кислота также связывает образующуюся воду.

Ответ:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), 50-60^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Решение:

1. Циклогексан получают из бензола каталитическим гидрированием (присоединением водорода).

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} C_6H_{12}$

Условия: катализатор (Ni, Pt или Pd), повышенные температура (150–250 o C) и давление.

2. Бензол можно получить обратно из циклогексана реакцией каталитического дегидрирования (отщепление водорода).

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, 300^\circ C} C_6H_6 + 3H_2$

Условия: катализатор (Pt или Pd), температура около 300o C.

3. Толуол получают из бензола реакцией алкилирования по Фриделю-Крафтсу.

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Условия: катализатор - безводный хлорид алюминия (AlCl₃).

4. 2,4,6-тринитротолуол (тротил, TNT) получают глубоким нитрованием толуола.

$C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t^\circ} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$

Условия: нитрующая смесь (концентрированные H₂SO₄ и HNO₃), нагревание.

Ответ:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} C_6H_{12}$

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, 300^\circ C} C_6H_6 + 3H_2$

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

$C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t^\circ} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$

Решение:

1. Циклогексан можно получить из н-гексана реакцией каталитической дегидроциклизации.

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_{12} + H_2$

Условия: катализатор (например, платиновый), высокая температура.

2. Бензол получают из циклогексана каталитическим дегидрированием. Этот процесс также называют ароматизацией.

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, 300^\circ C} C_6H_6 + 3H_2$

Условия: катализатор (Pt или Pd), температура около 300o C.

3. Толуол получают из бензола реакцией алкилирования по Фриделю-Крафтсу.

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Условия: катализатор - безводный хлорид алюминия (AlCl₃).

4. Бензойную кислоту получают окислением толуола сильным окислителем в кислой среде при нагревании. Боковая цепь (метильная группа) окисляется, а бензольное кольцо устойчиво к окислению.

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Условия: окислитель - перманганат калия (KMnO₄), кислая среда (H₂SO₄), нагревание.

Ответ:

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_{12} + H_2$

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, 300^\circ C} C_6H_6 + 3H_2$

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$