Номер 8, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Напишите уравнения реакций присоединения винилбензола:

а) с водородом;

б) с хлором;

в) с хлороводородом;

г) с водой.

Винилбензол (также известный как стирол) имеет химическую формулу $C_6H_5CH=CH_2$. Он состоит из бензольного кольца и винильной группы. Реакции присоединения для винилбензола в типичных условиях идут по двойной связи в винильной группе, так как она значительно более реакционноспособна, чем ароматическое кольцо.

а) с водородом

Реакция присоединения водорода (гидрирование) к винилбензолу протекает по двойной связи винильной группы в присутствии металлических катализаторов (например, Pt, Pd или Ni) и при нагревании. В результате разрыва двойной связи образуется этилбензол.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат., t} C_6H_5-CH_2-CH_3$

б) с хлором

Реакция присоединения хлора (хлорирование) к винилбензолу также идет по месту разрыва двойной связи. К каждому из атомов углерода, ранее соединенных двойной связью, присоединяется по одному атому хлора. Продуктом реакции является 1,2-дихлор-1-фенилэтан.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Cl)-CH_2Cl$

в) с хлороводородом

Присоединение галогеноводородов, в данном случае хлороводорода (HCl), к несимметричным алкенам, каким является винилбензол, протекает в соответствии с правилом Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к группе $CH_2$), а атом галогена (хлор) — к менее гидрированному (к группе $CH$). В результате образуется 1-хлор-1-фенилэтан.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5-CH(Cl)-CH_3$

г) с водой

Реакция присоединения воды (гидратация) происходит в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора (например, серной $H_2SO_4$ или ортофосфорной $H_3PO_4$) и при нагревании. Эта реакция также подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода группы $CH_2$, а гидроксогруппа ($OH$) — к атому углерода группы $CH$. Продуктом реакции является вторичный спирт 1-фенилэтанол.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+, t} C_6H_5-CH(OH)-CH_3$