Номер 6, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6*. Составьте уравнения реакций, с помощью которых в несколько стадий можно осуществить синтезы:

а) бензола из метана;

б) толуола из этана;

в) гексахлорана из карбида кальция.

а) бензола из метана;

Синтез бензола из метана можно осуществить в две стадии. На первой стадии метан подвергают пиролизу для получения ацетилена. На второй стадии ацетилен тримеризуют в бензол.

1. Пиролиз метана при температуре около 1500o C:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Каталитическая тримеризация ацетилена (реакция Зелинского) на активированном угле при нагревании:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

б) толуола из этана;

Синтез толуола ($C_6H_5CH_3$) из этана ($C_2H_6$) — это многостадийный процесс, поскольку требует получения как ароматического кольца (6 атомов углерода), так и метильной группы (1 атом углерода) из двух-углеродного сырья. Один из возможных путей включает следующие превращения:

1. Получение метана из этана путем гидрогенолиза. Этан расщепляется водородом на молекулы метана.

$C_2H_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} 2CH_4$

2. Полученный метан используется для синтеза бензола (аналогично пункту а):

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Другая часть метана используется для получения метилирующего агента, например, метилхлорида, путем радикального хлорирования:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

4. На последней стадии проводится алкилирование бензола метилхлоридом в присутствии катализатора (реакция Фриделя-Крафтса):

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Ответ:

$C_2H_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} 2CH_4$

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

в) гексахлорана из карбида кальция.

Синтез гексахлорана (гексахлорциклогексана, $C_6H_6Cl_6$) из карбида кальция ($CaC_2$) осуществляется в три последовательные стадии.

1. Получение ацетилена путем гидролиза карбида кальция:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Получение бензола из ацетилена путем каталитической тримеризации (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Радикальное присоединение хлора к бензолу при облучении ультрафиолетовым светом. В результате этой реакции двойные связи в бензольном кольце разрываются.

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Ответ:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$