Номер 4, страница 15, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4*. С какими из перечисленных веществ реагирует бензол. Напишите уравнения соответствующих реакций:

а) водород, бром, вода, азот, азотная кислота, бромная вода;

б) кислород, хлор, соляная кислота, хлорэтан, сера.

а) Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом. Для него характерны реакции электрофильного замещения, а реакции присоединения идут в жестких условиях (высокая температура, давление, УФ-облучение), так как они приводят к разрушению устойчивой ароматической системы. Из перечисленных веществ бензол реагирует со следующими:

Водород ($H_2$): Реакция гидрирования (присоединение). Протекает при нагревании, под давлением и в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате образуется циклогексан.

$ C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12} $

Бром ($Br_2$): Реакция бромирования (электрофильное замещение). Протекает в присутствии катализатора – кислоты Льюиса (например, $FeBr_3$). В результате образуется бромбензол и бромоводород.

$ C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr $

Важно отметить, что бензол не реагирует с бромной водой (водным раствором брома), так как в этом случае отсутствует катализатор, необходимый для атаки на стабильное бензольное кольцо.

Азотная кислота ($HNO_3$): Реакция нитрования (электрофильное замещение). Протекает при нагревании со смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). Серная кислота выступает в роли катализатора и водоотнимающего агента. Образуется нитробензол.

$ C_6H_6 + HNO_3 \text{(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4 \text{(конц.)}, t} C_6H_5NO_2 + H_2o $

С водой ($H_2O$) и азотом ($N_2$) бензол не взаимодействует.

Ответ: В данном списке бензол реагирует с водородом, бромом (в присутствии катализатора) и азотной кислотой.

б) Из веществ в данном списке бензол реагирует со следующими:

Кислород ($O_2$): Реакция горения (полное окисление). Бензол горит коптящим пламенем (из-за высокого содержания углерода) с образованием углекислого газа и воды.

$ 2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2o $

Хлор ($Cl_2$): Взаимодействие с хлором может протекать по двум разным механизмам в зависимости от условий:

1. Электрофильное замещение (в присутствии катализатора, например, $AlCl_3$ или $FeCl_3$). Образуется хлорбензол.

$ C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5Cl + HCl $

2. Радикальное присоединение (при облучении ультрафиолетовым светом). Ароматическая система разрушается, и образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

$ C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6 $

Хлорэтан ($C_2H_5Cl$): Реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу (электрофильное замещение). Протекает в присутствии катализатора – кислоты Льюиса ($AlCl_3$). Образуется этилбензол.

$ C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl $

С соляной кислотой ($HCl$) и серой ($\text{S}$) бензол в обычных условиях не реагирует.

Ответ: В данном списке бензол реагирует с кислородом, хлором и хлорэтаном.