Номер 2, страница 25, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Напишите уравнения реакций для цепочек химических превращений:

а) алкен → алкил галогенид → спирт → альдегид;

б) $CH_4 \rightarrow CH \equiv CH \rightarrow CH_3CHo \rightarrow CH_3CH_2OH$

Укажите условия протекания химических реакций.

а)

Решение:

Для осуществления данной цепочки превращений "алкен → алкилгалогенид → спирт → альдегид" в качестве исходного алкена выберем этен ($CH_2=CH_2$).

1. алкен → алкилгалогенид: Проводится реакция гидрогалогенирования, например, присоединение хлороводорода к этену. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения и не требует особых условий.

$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CH_2Cl$

В результате образуется хлорэтан.

2. алкилгалогенид → спирт: Получение спирта из алкилгалогенида осуществляется реакцией щелочного гидролиза. Хлорэтан нагревают с водным раствором щелочи, например, гидроксида калия.

$CH_3CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3CH_2OH + KCl$

В результате образуется этанол.

3. спирт → альдегид: Превращение первичного спирта в альдегид является реакцией окисления. Чтобы реакция не пошла дальше до карбоновой кислоты, используют мягкие окислители. Например, каталитическое окисление этанола оксидом меди(II) при нагревании.

$CH_3CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3CHo + Cu + H_2O$

В результате образуется ацетальдегид (уксусный альдегид).

Ответ:

1. $CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CH_2Cl$

2. $CH_3CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3CH_2OH + KCl$

3. $CH_3CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3CHo + Cu + H_2O$

б)

Решение:

Цепочка превращений: $CH_4 \rightarrow CH \equiv CH \rightarrow CH_3CHo \rightarrow CH_3CH_2OH$.

1. $CH_4 \rightarrow CH \equiv CH$: Получение ацетилена (этина) из метана происходит в результате пиролиза (термического разложения) при очень высокой температуре с последующим быстрым охлаждением (закалкой) для предотвращения разложения ацетилена.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} CH \equiv CH + 3H_2$

2. $CH \equiv CH \rightarrow CH_3CHO$: Получение ацетальдегида из ацетилена — это реакция гидратации (присоединения воды), известная как реакция Кучерова. Условия реакции: кислая среда ($H_2SO_4$) и наличие катализатора — солей ртути(II) ($HgSO_4$), а также нагревание.

$CH \equiv CH + H_2o \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4, t} CH_3CHO$

3. $CH_3CHo \rightarrow CH_3CH_2OH$: Превращение ацетальдегида в этанол — это реакция восстановления, которая осуществляется путем каталитического гидрирования (присоединения водорода). Условия реакции: металлический катализатор (например, $Ni$, $Pt$ или $Pd$), нагревание и повышенное давление.

$CH_3CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2OH$

Ответ:

1. $2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} CH \equiv CH + 3H_2$

2. $CH \equiv CH + H_2o \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4, t} CH_3CHO$

3. $CH_3CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2OH$