Номер 6, страница 49 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Напишите уравнения реакций:

а) циклопропана с хлороводородом;

б) циклопентана с хлором.

Решение

а) циклопропана с хлороводородом

Циклопропан относится к малым циклам, для которых характерно высокое угловое напряжение (напряжение Байера). Валентные углы C-C-C в его молекуле составляют 60o , что значительно отличается от нормального тетраэдрического угла в 109,5o , характерного для $sp^3$-гибридизованных атомов углерода. Из-за этого высокого напряжения циклопропан, в отличие от более крупных циклов и алканов, проявляет свойства, схожие со свойствами алкенов, и легко вступает в реакции присоединения, которые протекают с разрывом цикла.

При взаимодействии циклопропана с хлороводородом ($HCl$) происходит разрыв одной из связей C-C. К одному атому углерода присоединяется атом водорода, а к другому — атом хлора.

Уравнение реакции:

$(CH_2)_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-Cl$

В результате этой реакции образуется линейный продукт — 1-хлорпропан.

Ответ: $(CH_2)_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-Cl$

б) циклопентана с хлором

Циклопентан является представителем обычных циклоалканов. Напряжение в его пятичленном цикле невелико, и по своим химическим свойствам он подобен ациклическим алканам. Для циклопентана, как и для алканов, характерны реакции замещения, протекающие по свободно-радикальному механизму, а не реакции присоединения.

Реакция циклопентана с хлором ($Cl_2$) является реакцией галогенирования. Она протекает при определённых условиях, например, при облучении ультрафиолетовым светом ($h\nu$) или при нагревании. В ходе реакции один из атомов водорода в молекуле циклопентана замещается на атом хлора.

Уравнение реакции:

$(CH_2)_5 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_2)_4CHCl + HCl$

Продуктами реакции являются хлорциклопентан и хлороводород.

Ответ: $(CH_2)_5 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_2)_4CHCl + HCl$