Номер 2, страница 70 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Осуществитеследующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В.

а)

$C_3H_4 \xrightarrow{H_2 \text{ (1 моль), Pt}} \text{А} \xrightarrow{Br_2} \text{Б} \xrightarrow{\text{КОН(спирт)}} \text{В}$

б)

$C_3H_4 \xrightarrow{H_2 \text{ (2 моль), Pt}} \text{А} \xrightarrow{Cl_2, \text{ УФ-лучи}} \text{Б} \xrightarrow{\text{КОН(спирт)}} \text{В}$

в)

$CaC_2 \xrightarrow{H_2O} \text{А}$

$\text{А} \xrightarrow{400^\circ C, C_{\text{акт}}} \text{Б}$

$\text{А} \xrightarrow{CuCl_2, \text{ нагревание}} \text{В}$

а) $C_3H_4 \xrightarrow{H_2(1\ моль), Pt} A \xrightarrow{Br_2} Б \xrightarrow{KOH(спирт)} В$

Решение:

Исходное вещество $C_3H_4$ – это пропин, алкин с тройной связью.

1. Гидрирование пропина в присутствии платинового катализатора ($Pt$) одним молем водорода приводит к разрыву одной $\pi$-связи и образованию алкена – пропена (А).

$CH_3-C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH=CH_2$

Соединение А – пропен.

2. Пропен (А) вступает в реакцию с бромом ($Br_2$). Это реакция электрофильного присоединения, при которой бром присоединяется по месту разрыва двойной связи, образуя дибромпроизводное – 1,2-дибромпропан (Б).

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2(Br)$

Соединение Б – 1,2-дибромпропан.

3. 1,2-дибромпропан (Б) обрабатывают спиртовым раствором гидроксида калия. Происходит реакция дегидрогалогенирования (отщепление двух молекул $HBr$), в результате которой образуется тройная связь и получается исходный алкин – пропин (В).

$CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) + 2KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t} CH_3-C \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Соединение В – пропин.

Ответ: А – пропен; Б – 1,2-дибромпропан; В – пропин.

б) $C_3H_4 \xrightarrow{H_2(2\ моль), Pt} A \xrightarrow{Cl_2, УФ-лучи} Б \xrightarrow{KOH(спирт)} В$

Решение:

Исходное вещество $C_3H_4$ – пропин.

1. Гидрирование пропина двумя молями водорода в присутствии платинового катализатора является полным гидрированием. Тройная связь полностью насыщается до одинарной, образуя алкан – пропан (А).

$CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_3$

Соединение А – пропан.

2. Пропан (А) вступает в реакцию с хлором ($Cl_2$) под действием ультрафиолетового излучения. Это реакция свободно-радикального замещения. Атом хлора замещает атом водорода, преимущественно у вторичного (наименее гидрированного) атома углерода, образуя 2-хлорпропан (Б).

$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{УФ} CH_3-CH(Cl)-CH_3 + HCl$

Соединение Б – 2-хлорпропан.

3. 2-хлорпропан (Б) обрабатывают спиртовым раствором гидроксида калия. Происходит реакция дегидрогалогенирования (отщепление $HCl$), в результате которой образуется двойная связь и получается алкен – пропен (В).

$CH_3-CH(Cl)-CH_3 + KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

Соединение В – пропен.

Ответ: А – пропан; Б – 2-хлорпропан; В – пропен.

в) $CaC_2 \xrightarrow{H_2O} A \begin{cases} \xrightarrow{400^\circ C, C_{акт.}} Б \\ \xrightarrow{CuCl_2, нагревание} В \end{cases}$

Решение:

1. Карбид кальция ($CaC_2$) реагирует с водой с образованием ацетилена (этина) (А) и гидроксида кальция. Это промышленный способ получения ацетилена.

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow CH \equiv CH + Ca(OH)_2$

Соединение А – ацетилен (этин).

2. Далее ацетилен (А) вступает в две разные реакции:

- При пропускании над активированным углем при высокой температуре ($400^\circ C$) происходит каталитическая тримеризация ацетилена с образованием ароматического углеводорода – бензола (Б). Эта реакция известна как реакция Зелинского.

$3CH \equiv CH \xrightarrow{400^\circ C, C_{акт.}} C_6H_6$

Соединение Б – бензол.

- При нагревании в присутствии солей меди(I) (в задании указан $CuCl_2$, что, вероятно, является упрощением или подразумевает образование катализатора $CuCl$ в реакционной смеси) ацетилен вступает в реакцию димеризации с образованием винилацетилена (бутен-1-ин-3) (В). Реакция Ньюленда.

$2CH \equiv CH \xrightarrow{CuCl_2, t} CH_2=CH-C \equiv CH$

Соединение В – винилацетилен (бутен-1-ин-3).

Ответ: А – ацетилен; Б – бензол; В – винилацетилен (бутен-1-ин-3).