Номер 3, страница 65 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава $C_6H_8$, относящихся к классу алкинов.

Решение

Общая формула гомологического ряда алкинов имеет вид $C_nH_{2n-2}$. Для углеводорода с молекулярной формулой $C_5H_8$ данное соотношение выполняется: при $n=5$, число атомов водорода равно $2 \cdot 5 - 2 = 8$. Это подтверждает, что углеводород с такой формулой может быть алкином. Нашей задачей является нахождение всех структурных изомеров, которые содержат одну тройную связь.

Изомерия алкинов обусловлена двумя факторами: строением углеродного скелета и положением тройной связи в цепи.

Рассмотрим изомеры на основе линейного углеродного скелета из 5 атомов углерода.

1. Если тройная связь расположена в начале цепи, между первым и вторым атомами углерода, мы получаем пент-1-ин.

Его структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$.

2. Если тройная связь расположена между вторым и третьим атомами углерода, мы получаем пент-2-ин.

Его структурная формула: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$.

Расположение тройной связи между третьим и четвертым атомами углерода будет эквивалентно пент-2-ину, а между четвертым и пятым — пент-1-ину, так как нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе тройная связь.

Теперь рассмотрим разветвленный углеродный скелет. Сократим основную углеродную цепь до 4 атомов и добавим один атом углерода в виде метильного радикала ($-CH_3$).

3. Расположим тройную связь между первым и вторым атомами основной цепи (основа - бут-1-ин). Метильный радикал не может быть присоединен к первому или второму атому углерода из-за их валентности. Присоединение к четвертому атому удлинит цепь, и мы получим пент-1-ин. Единственный возможный вариант — присоединить метильную группу к третьему атому углерода. В результате получаем 3-метилбут-1-ин.

Его структурная формула: $CH \equiv C-CH(CH_3)_2$.

Если тройная связь находится в середине цепи из 4 атомов (бут-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_3$), то атомы углерода при тройной связи уже не могут образовывать связи с метильным радикалом, а присоединение радикала к крайним атомам цепи приведет к уже рассмотренному пент-2-ину.

Дальнейшее сокращение основной цепи (до 3 атомов) не приводит к образованию новых изомеров состава $C_5H_8$.

Таким образом, для алкинов состава $C_5H_8$ существует три структурных изомера.

Ответ:

Возможные формулы изомеров-алкинов состава $C_5H_8$:

1. Пент-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

2. Пент-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$

3. 3-метилбут-1-ин: $CH \equiv C-CH(CH_3)_2$