Номер 6, страница 77 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Получите метилбензол тремя различными способами.

Решение

Метилбензол (также известный как толуол, $C_6H_5CH_3$) можно получить несколькими различными способами. Ниже приведены три из них.

Способ 1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Это классический метод введения алкильной группы в ароматическое кольцо. Бензол реагирует с галогеналканом (например, хлорметаном) в присутствии катализатора — кислоты Льюиса (например, безводного хлорида алюминия $AlCl_3$). В результате реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Ответ: В результате реакции алкилирования бензола хлорметаном образуется метилбензол ($C_6H_5CH_3$).

Способ 2. Реакция Вюрца-Фиттига

Этот метод является комбинацией реакции Вюрца и реакции Фиттига и используется для синтеза алкилзамещенных аренов. В данном случае, для получения метилбензола, в реакцию вводят смесь арилгалогенида (например, бромбензола) и алкилгалогенида (бромметана) с металлическим натрием в среде сухого эфира.

Уравнение реакции:

$C_6H_5Br + 2Na + CH_3Br \xrightarrow{сухой \ эфир} C_6H_5CH_3 + 2NaBr$

Ответ: В результате реакции Вюрца-Фиттига из бромбензола и бромметана образуется метилбензол ($C_6H_5CH_3$).

Способ 3. Каталитическая ароматизация (риформинг) н-гептана

Это важный промышленный метод получения ароматических углеводородов из нефти. При нагревании н-гептана в присутствии катализатора (например, платины на оксиде алюминия) при высоком давлении происходит его дегидроциклизация: сначала образуется метилциклогексан, который затем дегидрируется до метилбензола.

Уравнение реакции:

$C_7H_{16} \xrightarrow{Pt, t^\circ, p} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

Ответ: В результате каталитического риформинга н-гептана образуется метилбензол ($C_6H_5CH_3$).