Номер 2, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. В какие реакции вступают бензол и его гомологи?

Химические свойства бензола и его гомологов (аренов) определяются наличием устойчивой ароматической π-электронной системы. Из-за этой стабильности для аренов наиболее характерны реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется (реакции замещения), а реакции, ведущие к его разрушению (присоединение, окисление), требуют жестких условий.

Это основной тип реакций для бензола и его гомологов. Атом водорода в кольце замещается на электрофильную частицу.

Галогенирование: реакция с $Cl_2$ или $Br_2$ в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, $FeBr_3, AlCl_3$).

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Нитрование: реакция с нитрующей смесью (смесь концентрированных $HNO_3$ и $H_2SO_4$).

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Сульфирование: реакция с концентрированной серной кислотой или олеумом.

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \xrightarrow{t} C_6H_5SO_3H + H_2O$

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу: введение алкильной группы с помощью галогеналканов или алкенов.

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу: введение ацильной группы с помощью галогенангидридов.

$C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$

У гомологов бензола (например, у толуола) эти реакции протекают легче, а заместители направляются в орто- и пара-положения к алкильной группе.

Протекают в жестких условиях, так как разрушают стабильную ароматическую систему.

Гидрирование: присоединение водорода при высокой температуре, давлении и на катализаторе (Ni, Pt).

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t} C_6H_{12}$ (циклогексан)

Радикальное присоединение галогенов: присоединение $Cl_2$ под действием УФ-излучения.

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$ (гексахлорциклогексан)

Бензол очень устойчив к окислителям (например, $KMnO_4$), но горит с образованием $CO_2$ и $H_2O$.

$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

Гомологи бензола, в отличие от самого бензола, легко окисляются по боковой алкильной цепи. Например, толуол окисляется до бензойной кислоты, а само кольцо остается неизменным.

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$

Помимо окисления, для алкильных групп характерны реакции радикального замещения.

Радикальное галогенирование: при облучении УФ-светом замещение идет в боковую цепь, а не в кольцо.

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Ответ: Бензол и его гомологи вступают в следующие основные типы реакций:

1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование), которые являются для них наиболее характерными.

2. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование), протекающие в жестких условиях с разрушением ароматической системы.

3. Реакции окисления: бензол устойчив к окислителям, но горит; у гомологов окисляется боковая алкильная цепь.

4. Реакции замещения в боковой цепи (только для гомологов), протекающие по радикальному механизму.