Номер 5, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5*. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения:

а) метан → ацетилен → бензол → бромбензол;

б) карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол;

в) бензол → циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол;

г) гексан → циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.

а) метан → ацетилен → бензол → бромбензол

1. Пиролиз метана при высокой температуре (около 1500o C) для получения ацетилена:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Тримеризация ацетилена в бензол на активированном угле при нагревании (реакция Зелинского-Казанского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Бромирование бензола в присутствии катализатора (бромид железа(III)) для получения бромбензола:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Ответ: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$; $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$; $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$.

б) карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол

1. Гидролиз карбида кальция для получения ацетилена:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена в бензол:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} C_6H_6$

3. Нитрование бензола нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной и серной кислот) для получения нитробензола:

$C_6H_6 + HNO_3 \text{(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4 \text{(конц.)}, t^\circ} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Ответ: $CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$; $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} C_6H_6$; $C_6H_6 + HNO_3 \text{(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4 \text{(конц.)}, t^\circ} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

в) бензол → циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол

1. Гидрирование бензола до циклогексана в присутствии катализатора (например, никеля), при высоком давлении и температуре:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} C_6H_{12}$

2. Дегидрирование циклогексана до бензола на платиновом катализаторе при нагревании:

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 3H_2$

3. Алкилирование бензола хлорметаном в присутствии катализатора (хлорид алюминия) для получения толуола (реакция Фриделя-Крафтса):

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

4. Нитрование толуола нитрующей смесью до 2,4,6-тринитротолуола (тротила):

$C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \text{(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4 \text{(конц.)}, t^\circ} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$

Ответ: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} C_6H_{12}$; $C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 3H_2$; $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$; $C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \text{(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4 \text{(конц.)}, t^\circ} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$.

г) гексан → циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота

1. Каталитическая дегидроциклизация гексана в циклогексан:

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, p, t^\circ} C_6H_{12} + H_2$

2. Каталитическое дегидрирование циклогексана в бензол:

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 3H_2$

3. Алкилирование бензола хлорметаном для получения толуола:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

4. Окисление толуола сильным окислителем (например, перманганатом калия в кислой среде) до бензойной кислоты:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Ответ: $C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, p, t^\circ} C_6H_{12} + H_2$; $C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 3H_2$; $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$; $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$.