Номер 1, страница 83 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Осуществите превращение по схеме на примере метана и этана:

На схеме представлены взаимосвязи между различными классами органических соединений. Осуществим указанные превращения на примерах метана ($CH_4$) и этана ($C_2H_6$).

1. Алкан → Галогеналкан (по реакции с $Br_2$)

Это реакция свободно-радикального замещения, протекающая под действием ультрафиолетового излучения ($h\nu$) или при нагревании.

Для метана:

$CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br\text{ (бромметан)} + HBr$

Для этана:

$C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br\text{ (бромэтан)} + HBr$

Ответ: Уравнения реакций: $CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr$ и $C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$.

2. Галогеналкан → Алкан (по реакции с $Na$)

Это реакция Вюрца, в которой из двух молекул галогеналкана образуется алкан с удвоенной углеродной цепью.

Для бромметана (производное метана):

$2CH_3Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3\text{ (этан)} + 2NaBr$

Для бромэтана (производное этана):

$2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_2H_5-C_2H_5\text{ (н-бутан)} + 2NaBr$

Ответ: Уравнения реакций: $2CH_3Br + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaBr$ и $2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$.

3. Алкен → Алкан (по реакции с $H_2$)

Это реакция каталитического гидрирования (присоединения водорода), протекающая на катализаторах (Ni, Pt, Pd).

Для производных метана эта реакция невозможна, так как не существует стабильного алкена с одним атомом углерода.

Для производных этана (на примере этена, который можно получить из этана):

$CH_2=CH_2\text{ (этен)} + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3\text{ (этан)}$

Ответ: Уравнение реакции для производных этана: $C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_2H_6$.

4. Алкен → Галогеналкан (по реакции с $HCl$)

Это реакция электрофильного присоединения (гидрогалогенирование) по двойной связи.

Реакция не применима к производным метана.

Для производных этана (на примере этена):

$CH_2=CH_2\text{ (этен)} + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl\text{ (хлорэтан)}$

Ответ: Уравнение реакции для производных этана: $C_2H_4 + HCl \rightarrow C_2H_5Cl$.

5. Алкен → Алкин (при $t^\circ C$)

Это реакция каталитического дегидрирования, отщепления водорода при высокой температуре.

Реакция не применима к производным метана.

Для производных этана (на примере этена):

$CH_2=CH_2\text{ (этен)} \xrightarrow{t^\circ, cat} CH\equiv CH\text{ (этин)} + H_2$

Ответ: Уравнение реакции для производных этана: $C_2H_4 \xrightarrow{t^\circ, cat} C_2H_2 + H_2$.

6. Алкин → Арен (по реакции с $C(акт.), t^\circ C$)

Это реакция тримеризации ацетилена (этина), известная как реакция Зелинского-Казанского, которая проходит на активированном угле при нагревании.

Исходным веществом является ацетилен ($C_2H_2$), который может быть получен, например, пиролизом метана ($2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$) или дегидрированием этена (см. п. 5).

$3CH\equiv CH\text{ (этин)} \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6\text{ (бензол)}$

Ответ: Уравнение реакции: $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} C_6H_6$.

7. Галогеналкан → Циклоалкан (по реакции с $Zn$)

Эта реакция (внутримолекулярная реакция Вюрца) используется для получения циклоалканов из дигалогеналканов, у которых атомы галогена находятся у разных атомов углерода. Для образования цикла необходимо, чтобы в исходной цепи было как минимум 3 атома углерода.

Для производных метана и этана получение циклических соединений этим методом невозможно. Например, при обработке 1,2-дибромэтана цинком происходит отщепление брома с образованием двойной связи (получается алкен), а не цикла:

$Br-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnBr_2$

Ответ: Превращение невозможно осуществить на примерах производных метана и этана для получения циклоалканов.