Номер 2, страница 83 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Постройте генетический ряд углеводородов на примере гексана. Назовите все вещества.

Решение

Генетический ряд представляет собой последовательность химических превращений, которые показывают взаимосвязь между разными классами органических соединений. На примере гексана можно построить следующий генетический ряд, включающий переход от алифатического углеводорода к ароматическим соединениям.

Цепочка превращений: Гексан → Бензол → Нитробензол → Анилин.

1. Получение бензола из гексана

Первым шагом является превращение гексана в бензол путем каталитической дегидроциклизации (ароматизации). Это ключевая реакция, связывающая алканы с аренами.

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, кат. (Pt, Cr_2O_3)}$ $C_6H_6 + 4H_2$

Участвующие вещества:

$C_6H_{14}$ – гексан (насыщенный углеводород, алкан)

$C_6H_6$ – бензол (ароматический углеводород, арен)

$H_2$ – водород

2. Получение нитробензола из бензола

Далее бензол вступает в реакцию электрофильного замещения — нитрование с помощью нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот).

$C_6H_6 + HNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t}$ $C_6H_5NO_2 + H_2O$

Участвующие вещества:

$C_6H_6$ – бензол

$HNO_3$ – азотная кислота

$H_2SO_4$ – серная кислота (катализатор)

$C_6H_5NO_2$ – нитробензол

$H_2O$ – вода

3. Получение анилина из нитробензола

Заключительный этап — восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Эта реакция известна как реакция Зинина.

$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe + HCl, t}$ $C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

(В качестве восстановителя [H] выступает водород в момент выделения, образующийся при реакции железа с соляной кислотой).

Участвующие вещества:

$C_6H_5NO_2$ – нитробензол

$Fe$ – железо

$HCl$ – соляная кислота

$C_6H_5NH_2$ – анилин (или фениламин)

$H_2O$ – вода

Ответ: Пример генетического ряда углеводородов на основе гексана:

Гексан → Бензол → Нитробензол → Анилин

$C_6H_{14} \xrightarrow{1} C_6H_6 \xrightarrow{2} C_6H_5NO_2 \xrightarrow{3} C_6H_5NH_2$

Реакции:

1. $C_6H_{14} \xrightarrow{t, кат.} C_6H_6 + 4H_2$

2. $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$

3. $C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{t, кат.} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

Названия всех веществ: гексан, бензол, водород, азотная кислота, серная кислота, нитробензол, вода, железо, соляная кислота, анилин (фениламин).