Номер 8, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Напишите уравнения реакции присоединения винилбензола:

а) с водородом;

б) с хлором;

в) с хлороводородом;

г) с водой.

а) с водородом;

Реакция присоединения водорода (гидрирование) к винилбензолу идет по двойной связи винильной группы в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd) при нагревании. Бензольное кольцо в этих условиях, как правило, не затрагивается. В результате реакции образуется этилбензол.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_6H_5-CH_2-CH_3$

б) с хлором;

Реакция присоединения хлора (хлорирование) к винилбензолу протекает по двойной связи с разрывом π-связи. Атомы хлора присоединяются к атомам углерода, образующим двойную связь. В результате образуется 1,2-дихлор-1-фенилэтан.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Cl)CH_2Cl$

в) с хлороводородом;

Присоединение хлороводорода к винилбензолу происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к группе $CH_2$), а атом хлора — к наименее гидрированному (к группе $CH$). Это объясняется образованием более стабильного вторичного бензильного карбокатиона. Продуктом реакции является 1-хлор-1-фенилэтан.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5-CH(Cl)CH_3$

г) с водой.

Реакция присоединения воды (гидратация) к винилбензолу протекает в кислой среде (в присутствии катализатора, например, серной или фосфорной кислоты). Присоединение также идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода в группе $CH_2$, а гидроксогруппа (-OH) — к атому углерода в группе $CH$. В результате образуется спирт 1-фенилэтанол.

Ответ: $C_6H_5-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+} C_6H_5-CH(OH)CH_3$