Номер 4, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. С какими из веществ реагирует бензол:

а) водород, бром, азот, азотная кислота, бромная вода;

б) кислород, хлор, соляная кислота, хлорэтан, сера?

а) Бензол представляет собой ароматический углеводород, для которого характерны реакции замещения, а также реакции присоединения в жёстких условиях и реакции окисления (горения). Рассмотрим вещества из списка:

• С водородом бензол реагирует в жёстких условиях (высокая температура, давление и катализатор Ni, Pt или Pd). Это реакция присоединения (гидрирование), в результате которой разрываются двойные связи в ароматическом кольце и образуется циклогексан:

  $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} C_6H_{12}$

• С бромом бензол вступает в реакцию электрофильного замещения в присутствии катализатора (например, бромида железа(III)). Образуется бромбензол:

  $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

• С азотом ($N_2$) бензол не реагирует из-за высокой прочности тройной связи в молекуле азота и его химической инертности.

• С азотной кислотой ($HNO_3$) бензол реагирует в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь). Это реакция нитрования, относящаяся к реакциям электрофильного замещения, с образованием нитробензола:

  $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

• С бромной водой (водный раствор брома) бензол не реагирует. В отличие от алкенов, бензол не обесцвечивает бромную воду, что доказывает особую устойчивость его ароматической системы. Для реакции с бромом требуется катализатор.

Ответ: водород, бром, азотная кислота.

б) Рассмотрим вещества из второго списка:

• С кислородом бензол реагирует в реакции горения. При полном сгорании образуются углекислый газ и вода. Бензол горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в молекуле:

  $2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

• С хлором бензол может реагировать по-разному в зависимости от условий. В присутствии катализатора (например, $AlCl_3$) идет реакция замещения с образованием хлорбензола. При облучении ультрафиолетом идет реакция присоединения с образованием гексахлорциклогексана (гексахлорана):

  Замещение: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

  Присоединение: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

• С соляной кислотой ($HCl$) бензол не реагирует. Бензольное кольцо не проявляет основных свойств и не способно протонироваться под действием сильных кислот в обычных условиях.

• С хлорэтаном ($C_2H_5Cl$) бензол вступает в реакцию алкилирования по Фриделю-Крафтсу в присутствии катализатора ($AlCl_3$). В результате образуется этилбензол:

  $C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

• С серой ($\text{S}$) в обычных условиях бензол не реагирует.

Ответ: кислород, хлор, хлорэтан.