Номер 6, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6*. Составьте уравнения реакций, с помощью которых в несколько стадий можно осуществить синтезы:

а) бензола из метана;

б) толуола из этана;

в) гексахлорана из карбида кальция.

а) бензола из метана;

Решение:

Синтез бензола из метана можно осуществить в две основные стадии. Сначала метан необходимо превратить в ацетилен, а затем из ацетилена получить бензол методом тримеризации.

1. Получение ацетилена из метана путем пиролиза (крекинга) при температуре около 1500o C:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Получение бензола из ацетилена путем каталитической тримеризации над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Решение:

Синтез толуола из этана — это сложный многостадийный процесс, поскольку необходимо из двух-углеродного соединения ($C_2H_6$) получить как бензольное кольцо ($C_6H_6$), так и метильную группу в виде метилирующего агента (например, $CH_3Cl$). Задачу можно разбить на три логические части.

Часть 1: Синтез бензола из этана.

1. Каталитическое дегидрирование этана в этен (этилен):

$C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, Ni/Pt} C_2H_4 + H_2$

2. Галогенирование этена, например, бромом, для получения 1,2-дибромэтана:

$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

3. Дегидрогалогенирование 1,2-дибромэтана спиртовым раствором щелочи для получения ацетилена:

$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH_{спирт.} \xrightarrow{t^\circ} C_2H_2 + 2KBr + 2H_2O$

4. Тримеризация ацетилена в бензол:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Часть 2: Синтез хлорметана из этана.

5. Радикальное хлорирование этана на свету для получения хлорэтана:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

6. Щелочной гидролиз хлорэтана для получения этанола:

$C_2H_5Cl + NaOH_{водн.} \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$

7. Окисление этанола в уксусную кислоту сильным окислителем (например, перманганатом калия в кислой среде):

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

8. Получение метана из уксусной кислоты через реакцию Дюма (нейтрализация с последующим сплавлением с избытком щелочи):

$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

$CH_3COONa + NaOH_{тв.} \xrightarrow{сплавление} CH_4 + Na_2CO_3$

9. Радикальное хлорирование метана для получения хлорметана:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

Часть 3: Синтез толуола.

10. Алкилирование бензола хлорметаном в присутствии катализатора (реакция Фриделя-Крафтса):

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Ответ:

Последовательность уравнений реакций для синтеза толуола из этана:

1. $C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, kat} C_2H_4 + H_2$

2. $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

3. $CH_2Br-CH_2Br + 2KOH_{спирт.} \xrightarrow{t^\circ} C_2H_2 + 2KBr + 2H_2O$

4. $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

5. $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

6. $C_2H_5Cl + NaOH_{водн.} \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$

7. $5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

8. $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

9. $CH_3COONa + NaOH_{тв.} \xrightarrow{сплавление} CH_4 + Na_2CO_3$

10. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

11. $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Решение:

Синтез гексахлорана (гексахлорциклогексана) из карбида кальция осуществляется в три стадии. Сначала из карбида кальция получают ацетилен, который затем тримеризуют в бензол. На заключительном этапе бензол подвергают реакции присоединения хлора.

1. Получение ацетилена гидролизом карбида кальция:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. Получение бензола из ацетилена (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Радикальное присоединение хлора к бензолу под действием ультрафиолетового излучения с образованием гексахлорциклогексана (гексахлорана):

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Ответ:

$CaC_2 + 2H_2o \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$