Номер 7, страница 81 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

7*. Осуществите превращения, определив неизвестные вещества:

a) $CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}\text{C}} A \xrightarrow{+\text{HBr}} B \xrightarrow{+\text{Br}_2 \\ -\text{H}_2} D \xrightarrow{+\text{Cl}} E;$

б) $C_6H_6 \xrightarrow{+\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} \\ \text{AlCl}_3} A \xrightarrow{+\text{Cl}_2, h\nu} B \xrightarrow{-\text{KOH} \\ \text{CH}_3\text{OH}} C.$

а) 1. Первая реакция — пиролиз метана при температуре $1500^\circ C$. В этих условиях метан превращается в ацетилен (этин). Таким образом, вещество А — это ацетилен.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} HC \equiv CH + 3H_2$

2. Далее ацетилен (A) реагирует с бромоводородом (реакция гидрогалогенирования). Происходит присоединение одной молекулы HBr по тройной связи с образованием винилбромида (бромэтена). Вещество B — винилбромид.

$HC \equiv CH + HBr \rightarrow CH_2=CHBr$

3. На следующей стадии винилбромид (B) вступает в реакцию с бромом ($+Br_2$) с отщеплением водорода ($-H_2$). Условие "$-H_2$" является химически маловероятным и, скорее всего, представляет собой опечатку. Наиболее вероятным является предположение, что имелась в виду реакция замещения атома водорода на бром, которая протекает с выделением бромоводорода ($-HBr$). В результате образуется 1,2-дибромэтен. Вещество D — 1,2-дибромэтен.

$CH_2=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr + HBr$

4. Последний этап — присоединение хлора к 1,2-дибромэтену (D) по двойной связи. В результате образуется 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан. Вещество E — 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан.

$CHBr=CHBr + Cl_2 \rightarrow CHBrCl-CHBrCl$

Ответ: А — ацетилен ($HC \equiv CH$); B — винилбромид ($CH_2=CHBr$); D — 1,2-дибромэтен ($CHBr=CHBr$); E — 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан ($CHBrCl-CHBrCl$).

б) 1. Исходное вещество — бензол ($C_6H_6$). Он реагирует с хлорэтаном ($C_2H_5Cl$) в присутствии катализатора хлорида алюминия ($AlCl_3$). Это реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу, продуктом которой является этилбензол. Вещество А — этилбензол.

$C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-C_2H_5 + HCl$

2. Этилбензол (A) подвергается хлорированию на свету ($+Cl_2, h\nu$). Эти условия способствуют свободно-радикальному замещению в боковой цепи. Замещение происходит преимущественно у бензильного атома углерода, так как образующийся радикал наиболее стабилен. Продуктом реакции является 1-хлор-1-фенилэтан. Вещество B — 1-хлор-1-фенилэтан.

$C_6H_5-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3 + HCl$

3. 1-хлор-1-фенилэтан (B) реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH, C_2H_5OH$). Это реакция дегидрогалогенирования (элиминирования), в ходе которой отщепляется молекула HCl и образуется двойная связь. Продуктом является стирол (винилбензол). Вещество C — стирол.

$C_6H_5-CHCl-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH} C_6H_5-CH=CH_2 + KCl + H_2O$

Ответ: А — этилбензол ($C_6H_5-C_2H_5$); B — 1-хлор-1-фенилэтан ($C_6H_5-CHCl-CH_3$); C — стирол ($C_6H_5-CH=CH_2$).