Номер 3, страница 84 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Осуществите следующие превращения:

а) метан $\to$ хлорметан $\to$ этан $\to$ этилен $\to$ этин $\to$ бензол;

б) этан $\to$ этилен $\to$ этин $\to$ хлорэтен $\to$ поливинилхлорид;

в) гексан $\to$ пропан $\to$ пропилен $\to$ пропанол $\to$ углекислый газ.

а)

1. Получение хлорметана из метана реакцией свободно-радикального замещения (хлорирование) под действием ультрафиолетового света:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. Получение этана из хлорметана по реакции Вюрца (удвоение углеродной цепи):

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

3. Получение этилена (этена) из этана реакцией дегидрирования в присутствии катализатора (например, $Pt$, $Ni$) и при высокой температуре:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat.} C_2H_4 + H_2$

4. Получение этина (ацетилена) из этилена. Реакция проводится в две стадии:

а) Сначала получают 1,2-дихлорэтан путем присоединения хлора к этилену:

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow C_2H_4Cl_2$

б) Затем проводят реакцию дегидрогалогенирования с помощью спиртового раствора щелочи:

$C_2H_4Cl_2 + 2KOH_{(спирт.)} \rightarrow C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

5. Получение бензола из этина реакцией тримеризации (реакция Зелинского) при пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 450-600o C} C_6H_6$

Ответ:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat.} C_2H_4 + H_2$

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow C_2H_4Cl_2$; $C_2H_4Cl_2 + 2KOH_{(спирт.)} \rightarrow C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t} C_6H_6$

б)

1. Получение этилена из этана реакцией каталитического дегидрирования:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat.} C_2H_4 + H_2$

2. Получение этина из этилена в две стадии через дигалогенид:

а) Присоединение хлора к этилену с образованием 1,2-дихлорэтана:

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow C_2H_4Cl_2$

б) Действие на 1,2-дихлорэтан спиртовым раствором щелочи для получения этина:

$C_2H_4Cl_2 + 2KOH_{(спирт.)} \rightarrow C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

3. Получение хлорэтена (винилхлорида) из этина реакцией гидрохлорирования в присутствии солей ртути(II) в качестве катализатора:

$C_2H_2 + HCl \xrightarrow{HgCl_2} CH_2=CHCl$

4. Получение поливинилхлорида реакцией полимеризации винилхлорида:

$n(CH_2=CHCl) \xrightarrow{kat., p, t} (-CH_2-CHCl-)_n$

Ответ:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat.} C_2H_4 + H_2$

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow C_2H_4Cl_2$; $C_2H_4Cl_2 + 2KOH_{(спирт.)} \rightarrow C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

$C_2H_2 + HCl \xrightarrow{HgCl_2} CH_2=CHCl$

$n(CH_2=CHCl) \xrightarrow{kat., p, t} (-CH_2-CHCl-)_n$

в)

1. Получение пропана из гексана путем каталитического крекинга. При этом также образуется пропен:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat.} C_3H_8 + C_3H_6$

2. Получение пропилена (пропена) из пропана реакцией каталитического дегидрирования:

$C_3H_8 \xrightarrow{t, kat.} C_3H_6 + H_2$

3. Получение пропанола (пропанола-2) из пропилена реакцией гидратации (присоединение воды) в кислой среде. Реакция идет по правилу Марковникова:

$CH_3-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

4. Получение углекислого газа путем полного сгорания пропанола в избытке кислорода:

$2CH_3CH(OH)CH_3 + 9O_2 \xrightarrow{t} 6CO_2 + 8H_2O$

Ответ:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat.} C_3H_8 + C_3H_6$

$C_3H_8 \xrightarrow{t, kat.} C_3H_6 + H_2$

$CH_3-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

$2C_3H_8o + 9O_2 \xrightarrow{t} 6CO_2 + 8H_2O$