Номер 4, страница 84 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых в несколько стадий можно осуществить синтезы:

а) бензола из этана;

б) хлорбензола из этана;

в) гексахлорана из гексана.

а) бензола из этана;

Решение:

Синтез бензола из этана можно осуществить в четыре стадии, получив последовательно этен, дихлорэтан и ацетилен.

1. Дегидрирование этана с получением этена (этилена). Реакция протекает при высокой температуре (500-650o C) в присутствии катализатора (например, Ni, Pt, Cr₂O₃).

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_2H_4 + H_2$

2. Хлорирование этена с образованием 1,2-дихлорэтана. Это реакция присоединения, протекающая в растворителе.

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3. Дегидрохлорирование 1,2-дихлорэтана действием спиртового раствора щелочи при нагревании для получения этина (ацетилена).

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH_{(\text{спирт.})} \xrightarrow{t} C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

4. Тримеризация ацетилена в бензол (реакция Зелинского) при пропускании над активированным углем при высокой температуре (около 600o C).

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

Ответ:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_2H_4 + H_2$

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH_{(\text{спирт.})} \xrightarrow{t} C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, t} C_6H_6$

б) хлорбензола из этана;

Решение:

Данный синтез включает в себя получение бензола из этана (как в пункте а), а затем его последующее хлорирование.

1. Получение бензола из этана в четыре стадии:

$C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6$

2. Хлорирование бензола в присутствии катализатора — кислоты Льюиса (например, $FeCl_3$ или $AlCl_3$). Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце.

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

Ответ:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_2H_4 + H_2$

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH_{(\text{спирт.})} \xrightarrow{t} C_2H_2 + 2KCl + 2H_2O$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, t} C_6H_6$

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

в) гексахлорана из гексана.

Решение:

Синтез гексахлорана (гексахлорциклогексана, $C_6H_6Cl_6$) из н-гексана можно осуществить в две стадии.

1. Ароматизация (каталитическая дегидроциклизация) н-гексана с получением бензола. Реакция проводится при высокой температуре и давлении в присутствии платинового катализатора.

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, \text{kat (Pt)}} C_6H_6 + 4H_2$

2. Радикальное присоединение хлора к бензолу под действием жесткого ультрафиолетового излучения. В отсутствие катализатора (кислоты Льюиса) происходит присоединение, а не замещение.

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Ответ:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, \text{kat}} C_6H_6 + 4H_2$

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$