Номер 5, страница 77 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Составьте и назовите структурные формулы всех изомеров ряда бензола состава:

a) $C_8 H_{10}$

б) $C_9 H_{12}$

Решение

а) $C_8H_{10}$

Ароматические углеводороды (арены) состава $C_8H_{10}$ являются гомологами бензола. Их общая формула $C_nH_{2n-6}$, где для данного случая $n=8$ ($2 \times 8 - 6 = 10$). Изомерия обусловлена строением боковой цепи и положением заместителей в бензольном кольце. Суммарный состав алкильных заместителей - $C_2H_5$.

Возможны следующие изомеры:

1.Один заместитель - этильная группа ($-C_2H_5$).

Структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH_3$

Название: Этилбензол

2.Два заместителя - две метильные группы ($-CH_3$). Изомеры отличаются положением заместителей.

а) Структурная формула: бензольное кольцо с двумя метильными группами в положениях 1 и 2.

Название: 1,2-диметилбензол (о-ксилол)

б) Структурная формула: бензольное кольцо с двумя метильными группами в положениях 1 и 3.

Название: 1,3-диметилбензол (м-ксилол)

в) Структурная формула: бензольное кольцо с двумя метильными группами в положениях 1 и 4.

Название: 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

Ответ: Для состава $C_8H_{10}$ существует 4 изомера ряда бензола: этилбензол, 1,2-диметилбензол (о-ксилол), 1,3-диметилбензол (м-ксилол) и 1,4-диметилбензол (п-ксилол).

б) $C_9H_{12}$

Арены состава $C_9H_{12}$ также являются гомологами бензола ($n=9$, $2 \times 9 - 6 = 12$). Суммарный состав боковых цепей - $C_3H_7$. Изомерия обусловлена количеством, строением и взаимным расположением алкильных заместителей.

Возможны следующие изомеры:

1.Один заместитель - пропильная группа ($-C_3H_7$). Существует два изомера строения радикала:

а) Структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_3$

Название: Пропилбензол (н-пропилбензол)

б) Структурная формула: $C_6H_5-CH(CH_3)_2$

Название: Изопропилбензол (кумол)

2.Два заместителя - этильная ($-C_2H_5$) и метильная ($-CH_3$) группы. Изомеры отличаются положением заместителей:

а) Структурная формула: бензольное кольцо с заместителями в положениях 1 (этил) и 2 (метил).

Название: 1-этил-2-метилбензол

б) Структурная формула: бензольное кольцо с заместителями в положениях 1 (этил) и 3 (метил).

Название: 1-этил-3-метилбензол

в) Структурная формула: бензольное кольцо с заместителями в положениях 1 (этил) и 4 (метил).

Название: 1-этил-4-метилбензол

3.Три заместителя - три метильные группы ($-CH_3$). Изомеры отличаются положением заместителей:

а) Структурная формула: бензольное кольцо с метильными группами в положениях 1, 2 и 3.

Название: 1,2,3-триметилбензол (гемимеллитол)

б) Структурная формула: бензольное кольцо с метильными группами в положениях 1, 2 и 4.

Название: 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол)

в) Структурная формула: бензольное кольцо с метильными группами в положениях 1, 3 и 5.

Название: 1,3,5-триметилбензол (мезитилен)

Ответ: Для состава $C_9H_{12}$ существует 8 изомеров ряда бензола: пропилбензол, изопропилбензол (кумол), 1-этил-2-метилбензол, 1-этил-3-метилбензол, 1-этил-4-метилбензол, 1,2,3-триметилбензол, 1,2,4-триметилбензол и 1,3,5-триметилбензол.