Номер 2, страница 140 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений. В уравнениях укажите структурные формулы реагентов и продуктов реакций: $C_{4}H_{10}O_{2} \to C_{4}H_{8}Cl_{2} \to C_{4}H_{8} \to C_{4}H_{10}O$.

Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо идентифицировать структурные формулы веществ на каждом этапе.

1. $C_4H_{10}O_2 \rightarrow C_4H_8Cl_2$

Исходное вещество $C_4H_{10}O_2$ является насыщенным двухатомным спиртом (диолом). Превращение в дихлорпроизводное $C_4H_8Cl_2$ происходит путем реакции замещения гидроксогрупп на атомы хлора. Это можно осуществить, например, с помощью концентрированной соляной кислоты ($HCl$). В качестве исходного диола можно взять бутандиол-1,2. Продуктом реакции будет 1,2-дихлорбутан.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2(OH) + 2HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2(Cl) + 2H_2O$

Реагент: бутандиол-1,2. Продукт: 1,2-дихлорбутан.

2. $C_4H_8Cl_2 \rightarrow C_4H_8$

Полученный 1,2-дихлорбутан (вещество с вицинальным расположением атомов галогена) вступает в реакцию дегалогенирования при взаимодействии с активным металлом, например, цинком ($Zn$) при нагревании. В результате реакции отщепляются атомы хлора и образуется двойная связь. Продуктом является алкен - бутен-1 ($C_4H_8$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2(Cl) + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + ZnCl_2$

Реагент: 1,2-дихлорбутан. Продукт: бутен-1.

3. $C_4H_8 \rightarrow C_4H_{10}O$

Бутен-1 ($C_4H_8$) может быть превращен в спирт $C_4H_{10}O$ реакцией гидратации (присоединение воды). Реакция протекает в кислой среде (катализатор - серная или ортофосфорная кислота) и подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а гидроксогруппа - к наименее гидрогенизированному. В результате образуется вторичный спирт - бутанол-2.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

Реагент: бутен-1. Продукт: бутанол-2.

Ответ:

1. $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2(OH) + 2HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2(Cl) + 2H_2O$

2. $CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2(Cl) + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + ZnCl_2$

3. $CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$