Номер 7, страница 140 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

7. Составьте формулы всех изомерных кислот и сложных эфиров, отвечающих формуле $C_5H_{10}O_2$.

Решение:

Молекулярной формуле $C_5H_{10}O_2$ соответствует общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот $C_nH_{2n}O_2$ (при n=5). Это указывает на наличие одной степени ненасыщенности (одна двойная связь или один цикл). В случае карбоновых кислот и сложных эфиров эта ненасыщенность обусловлена наличием карбонильной группы C=O. Следовательно, углеводородный радикал в молекуле является насыщенным и ациклическим. Данной формуле могут соответствовать изомерные карбоновые кислоты и их межклассовые изомеры — сложные эфиры.

Изомерные кислоты

Карбоновые кислоты с формулой $C_5H_{10}O_2$ состоят из карбоксильной группы $-COOH$ и углеводородного радикала состава $C_4H_9-$. Существует четыре структурных изомера для радикала $C_4H_9$, что определяет существование четырех изомерных кислот.

1. Пентановая кислота (валериановая кислота). Содержит неразветвленную цепь из пяти атомов углерода.

Формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2. 3-Метилбутановая кислота (изовалериановая кислота). Содержит разветвление у третьего атома углерода.

Формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

3. 2-Метилбутановая кислота. Содержит разветвление у второго (α-) атома углерода.

Формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

4. 2,2-Диметилпропановая кислота (пивалиновая кислота). Содержит четвертичный атом углерода.

Формула: $(CH_3)_3C-COOH$

Ответ:

Формулы изомерных кислот:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$ (пентановая кислота)

2. $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH$ (3-метилбутановая кислота)

3. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH$ (2-метилбутановая кислота)

4. $(CH_3)_3C-COOH$ (2,2-диметилпропановая кислота)

Изомерные сложные эфиры

Сложные эфиры имеют общую формулу $R-COO-R'$, где R и R' — углеводородные радикалы. Общее число атомов углерода в молекуле равно 5. Изомеры можно получить, систематически перебирая все возможные комбинации кислотных остатков и спиртовых радикалов.

1.Эфиры муравьиной кислоты (кислота $HCOOH$, 1 атом С). Спиртовой радикал $R'$ должен содержать 4 атома углерода ($C_4H_9$). Существует 4 изомера этого радикала.

а) Бутилформиат: $H-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

б) Изобутилформиат: $H-COO-CH_2-CH(CH_3)_2$

в) втор-Бутилформиат: $H-COO-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

г) трет-Бутилформиат: $H-COO-C(CH_3)_3$

2.Эфиры уксусной кислоты (кислота $CH_3COOH$, 2 атома С). Спиртовой радикал $R'$ должен содержать 3 атома углерода ($C_3H_7$). Существует 2 изомера этого радикала.

а) Пропилацетат: $CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_3$

б) Изопропилацетат: $CH_3-COO-CH(CH_3)_2$

3.Эфиры пропановой кислоты (кислота $CH_3CH_2COOH$, 3 атома С). Спиртовой радикал $R'$ должен содержать 2 атома углерода ($C_2H_5$). Этил-радикал имеет только одну структуру.

а) Этилпропионат: $CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3$

4.Эфиры бутановых кислот (кислоты $C_3H_7COOH$, 4 атома С). Спиртовой радикал $R'$ должен содержать 1 атом углерода ($CH_3$). Существует 2 изомера для кислотного остатка $C_3H_7COO$.

а) Метилбутират (эфир неразветвленной бутановой кислоты): $CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3$

б) Метилизобутират (эфир 2-метилпропановой кислоты): $(CH_3)_2CH-COO-CH_3$

Ответ:

Формулы изомерных сложных эфиров:

1. $H-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (бутилформиат)

2. $H-COO-CH_2-CH(CH_3)_2$ (изобутилформиат)

3. $H-COO-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ (втор-бутилформиат)

4. $H-COO-C(CH_3)_3$ (трет-бутилформиат)

5. $CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_3$ (пропилацетат)

6. $CH_3-COO-CH(CH_3)_2$ (изопропилацетат)

7. $CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3$ (этилпропионат)

8. $CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3$ (метилбутират)

9. $(CH_3)_2CH-COO-CH_3$ (метилизобутират)