Номер 4, страница 136 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Как, исходя из этана, получить:

а) простой эфир;

б) сложный эфир?

Приведите уравнения реакций.

Решение

а) простой эфир

Чтобы получить простой эфир (например, диэтиловый эфир) из этана, необходимо провести ряд последовательных превращений. Этан, будучи алканом, является малоактивным соединением, поэтому сначала его необходимо перевести в более реакционноспособный галогеналкан. Затем из галогеналкана получают спирт, который в условиях межмолекулярной дегидратации образует простой эфир.

1. Галогенирование этана. Проведем реакцию хлорирования этана на свету ($h\nu$) для получения хлорэтана:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

2. Получение спирта. Осуществим щелочной гидролиз хлорэтана водным раствором щелочи при нагревании для получения этанола:

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

3. Получение простого эфира. Проведем межмолекулярную дегидратацию этанола в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании до 140o C. В результате образуется диэтиловый эфир:

$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

Ответ: Для получения диэтилового эфира из этана можно использовать следующую последовательность реакций: $C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow C_2H_5-O-C_2H_5$.

б) сложный эфир

Для получения сложного эфира (например, этилацетата) из этана необходимо синтезировать спирт и карбоновую кислоту, а затем провести между ними реакцию этерификации. Спирт (этанол) получаем по схеме, описанной в пункте а). Карбоновую кислоту (уксусную) можно получить путем окисления этанола.

1. Получение хлорэтана. Аналогично пункту а), получаем хлорэтан из этана:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

2. Получение этанола. Гидролизуем хлорэтан для получения этанола:

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

3. Получение карбоновой кислоты. Часть полученного этанола окисляем сильным окислителем, например, перманганатом калия в кислой среде, до уксусной кислоты:

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

4. Получение сложного эфира (этерификация). Оставшуюся часть этанола вводим в реакцию с полученной уксусной кислотой в присутствии катализатора (ионы $H^+$) при нагревании. Реакция обратима:

$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons_{H^+, t} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: Для получения этилацетата из этана необходимо сначала получить этанол ($C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH$), затем часть этанола окислить до уксусной кислоты ($C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOH$), и после этого провести реакцию этерификации между полученными спиртом и кислотой ($C_2H_5OH + CH_3COOH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$).