Опыт 4, страница 103 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

Опыт 4. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

В одну пробирку налейте 2 мл раствора перманганата калия, а во вторую — раствор бромной или йодной воды, и в каждую пробирку прилейте столько же бензола.

Обратите внимание, как реагирует бензол с бромной водой и перманганатом калия.

Вопросы и задания

1. Сделайте соответствующие выводы о свойствах бензола.

2. Объясните, почему бензол не реагирует с данными веществами.

1. Сделайте соответствующие выводы о свойствах бензола.

При добавлении бензола к водным растворам перманганата калия и бромной воды наблюдается образование двух несмешивающихся слоев. Бензол, будучи менее плотным, чем вода, образует верхний слой. Это наблюдение позволяет сделать вывод о физических свойствах бензола: он является жидкостью, практически нерастворимой в воде.

Ключевым результатом опыта является отсутствие видимых признаков химической реакции. Фиолетовая окраска раствора перманганата калия ($KMnO_4$) и желто-бурая окраска бромной воды ($Br_2$) не исчезают. Стоит отметить, что при контакте с бромной водой слой бензола может окраситься в оранжевый цвет из-за лучшей растворимости брома в неполярном бензоле, чем в воде (процесс экстракции), но это не является химической реакцией.

В отличие от бензола, ненасыщенные углеводороды (алкены, алкины) быстро обесцвечивают оба этих реагента в результате реакций присоединения (с бромом) и окисления (с перманганатом калия). Следовательно, на основе данного опыта можно сделать следующие выводы о химических свойствах бензола:

• Несмотря на то, что его молекулярная формула $C_6H_6$ предполагает высокую степень ненасыщенности, бензол не вступает в реакции, характерные для соединений с двойными связями (алкенов).

• Бензол устойчив к действию таких сильных окислителей, как перманганат калия, и не вступает в реакцию присоединения с бромом в обычных условиях.

• Это свидетельствует об особой устойчивости молекулы бензола и принципиальном отличии его химической природы от природы алкенов.

Ответ: Бензол — бесцветная, нерастворимая в воде жидкость, плотность которой меньше плотности воды. В химическом отношении бензол проявляет высокую устойчивость: в обычных условиях он не реагирует с бромной водой и раствором перманганата калия, в отличие от ненасыщенных углеводородов. Это указывает на особый, ароматический характер его химических связей.

2. Объясните, почему бензол не реагирует с данными веществами.

Причина инертности бензола в реакциях с бромной водой и раствором перманганата калия кроется в его уникальном электронном строении — наличии ароматической системы.

1. Молекула бензола ($C_6H_6$) представляет собой плоский шестиугольный цикл, в котором все шесть атомов углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.

2. У каждого атома углерода остается по одной негибридной p-орбитали, оси которых перпендикулярны плоскости кольца. Эти шесть p-орбиталей перекрываются друг с другом, образуя единую циклическую $\pi$-электронную систему, охватывающую все атомы углерода.

3. В этой системе равномерно распределены (делокализованы) шесть $\pi$-электронов. Такая делокализация приводит к значительному понижению общей энергии молекулы по сравнению с гипотетической структурой с тремя локализованными двойными связями (циклогексатриен-1,3,5). Этот выигрыш в энергии называется энергией сопряжения или энергией ароматической стабилизации.

4. В результате молекула бензола обладает очень высокой термодинамической устойчивостью. Любая реакция присоединения (как с $Br_2$) или окисления (как с $KMnO_4$), которая нарушила бы эту стабильную ароматическую систему, требует больших затрат энергии и поэтому не протекает в мягких условиях.

5. Вместо реакций присоединения, для бензола характерны реакции замещения (например, с бромом в присутствии катализатора $FeBr_3$), в ходе которых один из атомов водорода замещается, а стабильная ароматическая система сохраняется.

Ответ: Бензол не реагирует с бромной водой и раствором перманганата калия из-за высокой энергетической стабильности его молекулы. Эта стабильность обусловлена наличием единой делокализованной $\pi$-электронной системы (ароматического секстета), для разрушения которой требуются жесткие условия, не создаваемые в данном опыте.