Опыт 1, страница 162 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 2

Качественные реакции на кислородсодержащие органические вещества

Реактивы: растворы фенола, метаналя, глюкозы, сахарозы, глицерин, картофель, белый хлеб, яблоко.

Химическая посуда и лабораторное оборудование: пробирки и штатив для пробирок, фарфоровые чашки.

Техника безопасности. Требуется соблюдение правил работы с растворами кислот, щелочей и нагревательными приборами.

Ход работы

Опыт 1. В одной пробирке дан раствор фенола, а в другой — раствор метаналя. Проделайте опыты, которые подтверждают их характерные химические свойства. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Опыт 1.

Решение

Для того чтобы различить бесцветные растворы фенола и метаналя, необходимо провести качественные реакции, характерные для функциональных групп этих соединений — фенольной гидроксильной группы и альдегидной группы.

1. Подтверждение наличия фенола.

Характерной качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором хлорида железа(III) ($FeCl_3$). В результате реакции образуется комплексное соединение, имеющее интенсивное фиолетовое окрашивание. Альдегиды в такую реакцию не вступают.

Проведение опыта: В пробирку, предположительно содержащую раствор фенола, приливают 1-2 капли раствора хлорида железа(III).

Наблюдение: Содержимое пробирки мгновенно окрашивается в фиолетовый цвет.

Уравнение реакции:

$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

В пробирке с метаналем при добавлении $FeCl_3$ видимых изменений не произойдет.

2. Подтверждение наличия метаналя.

Метаналь, как и все альдегиды, является сильным восстановителем. Его можно обнаружить с помощью одной из характерных реакций на альдегидную группу.

Реакция «серебряного зеркала».

Проведение опыта: В чистую пробирку с раствором метаналя добавляют аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса, $[Ag(NH_3)_2]OH$) и осторожно нагревают на водяной бане (не доводя до кипения).

Наблюдение: На внутренней поверхности пробирки образуется блестящий налет металлического серебра, напоминающий зеркало.

Уравнение реакции: Метаналь окисляется, а ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра $Ag^0$. Особенностью метаналя является то, что он окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония.

$HCHo + 4[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$

Или более распространенный вариант записи, где метаналь окисляется до муравьиной кислоты (в виде ее соли - формиата аммония):

$HCHo + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} HCOONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Фенол с реактивом Толленса не взаимодействует.

Альтернативная реакция: взаимодействие с гидроксидом меди(II).

Проведение опыта: В пробирку с раствором метаналя добавляют 1-2 мл раствора гидроксида натрия ($NaOH$) и несколько капель раствора сульфата меди(II) ($CuSO_4$). Образуется голубой осадок гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$). Смесь нагревают.

Наблюдение: При нагревании цвет осадка меняется с голубого на желтый ($CuOH$), а затем на кирпично-красный ($Cu_2O$).

Уравнение реакции:

$HCHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2o \downarrow + 2H_2O$

Фенол, обладая слабыми кислотными свойствами, может растворить $Cu(OH)_2$, но при нагревании не будет давать красного осадка $Cu_2O$.

Ответ:

Чтобы различить растворы фенола и метаналя, можно провести следующие опыты:

1. В пробирку с каждым из растворов добавить раствор хлорида железа(III) ($FeCl_3$). В пробирке с фенолом появится фиолетовое окрашивание. Уравнение реакции: $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$.

2. В пробирку с каждым из растворов добавить аммиачный раствор оксида серебра и нагреть. В пробирке с метаналем на стенках образуется серебряный налет («серебряное зеркало»). Уравнение реакции: $HCHo + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} HCOONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.