Страница 189 - гдз по химии 11 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Составьте уравнения реакций, соответствующих схемам, отражающим генетическую связь между органическими и неорганическими веществами:

a) Ca

$\text{Ca} \downarrow \text{CaO}$

$\text{CaO} \to \text{CaCO}_3 \to \text{CaC}_2$

$\text{CaC}_2 \downarrow \text{H-C}\equiv\text{C-H}$

$\text{H-C}\equiv\text{C-H} \to \text{CH}_3\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{H}$

$\text{CH}_3\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{H} \uparrow \text{CH}_3\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{OH}$

$\text{CH}_3\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{OH} \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg}$

$\text{H-C}\equiv\text{C-H} \to \text{CH}_2=\text{CH}_2$

$\text{H-C}\equiv\text{C-H} \to \text{C}_6\text{H}_6$

$\text{C}_6\text{H}_6 \to \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \to \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$

$\text{CH}_2=\text{CH}_2 \to \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

$\text{CH}_2=\text{CH}_2 \to \text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$

$\text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \to \text{HOOC-COOH}$

$\text{HOOC-COOH} \to \text{HOOC-COONa}$

б) CH₃-CH₃ → X

$\text{CH}_3\text{-CH}_3 \to \text{X}$

$\text{X} \downarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \to \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{-O-C}_2\text{H}_5$

$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-}\overset{\text{O}}{\text{C}}\text{-O-C}_2\text{H}_5 \to \text{Y}$

$\text{Y} \to \text{CO}_2$

$\text{CO}_2 \downarrow \text{Ca(OH)}_2$

$\text{Ca(OH)}_2 \downarrow \text{Ca(HCO}_3)_2$

в) C → C₂H₂ → C₂H₆ → C₆H₁₄ → циклогексан → бензол

$\text{C} \to \text{C}_2\text{H}_2 \to \text{C}_2\text{H}_6 \to \text{C}_6\text{H}_{14} \to \text{циклогексан} \to \text{бензол}$

a) Решение

1. Получение оксида кальция из кальция путем окисления на воздухе:

$2Ca + O_2 \rightarrow 2CaO$

2. Получение карбоната кальция из оксида кальция и углекислого газа:

$CaO + CO_2 \rightarrow CaCO_3$

3. Получение карбида кальция из карбоната кальция и угля при высокой температуре (суммарное уравнение двух стадий: разложения $CaCO_3$ и восстановления $CaO$ углем):

$CaCO_3 + 3C \xrightarrow{t^\circ} CaC_2 + CO \uparrow + CO_2 \uparrow$

4. Получение ацетилена (этина) гидролизом карбида кальция:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

5. Получение ацетилена пиролизом метана:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

6. Гидрирование ацетилена до этилена (этена) с использованием катализатора Линдлара:

$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/Pb^{2+}} CH_2=CH_2$

7. Тримеризация ацетилена в бензол при пропускании над активированным углем:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

8. Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова) с образованием уксусного альдегида (этаналя):

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

9. Гидратация этилена в этанол в присутствии кислотного катализатора:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ, p} C_2H_5OH$

10. Мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) с образованием этиленгликоля (этан-1,2-диола):

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

11. Нитрование бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот с образованием нитробензола:

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} C_6H_5NO_2 + H_2O$

12. Восстановление нитробензола до анилина (фениламина) водородом на катализаторе (или по реакции Зинина):

$C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

13. Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты, например, гидроксидом меди(II):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

14. Реакция уксусной кислоты с оксидом магния с образованием ацетата магния:

$2CH_3COOH + MgO \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2O$

15. Окисление этиленгликоля до щавелевой кислоты кислородом на катализаторе:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2O_2 \xrightarrow{катализатор} HOOC-COOH + 2H_2O$

16. Нейтрализация щавелевой кислоты гидроксидом натрия в мольном соотношении 1:1 с образованием кислой соли — гидроксалата натрия:

$HOOC-COOH + NaOH \rightarrow HOOC-COONa + H_2O$

Ответ:

$2Ca + O_2 \rightarrow 2CaO$
$CaO + CO_2 \rightarrow CaCO_3$
$CaCO_3 + 3C \rightarrow CaC_2 + CO + CO_2$
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
$2CH_4 \rightarrow C_2H_2 + 3H_2$
$C_2H_2 + H_2 \rightarrow C_2H_4$
$3C_2H_2 \rightarrow C_6H_6$
$C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO$
$C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH$
$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 + 2KOH$
$C_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O$
$C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3COOH + Cu_2O + 2H_2O$
$2CH_3COOH + MgO \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2O$
$HO-CH_2-CH_2-OH + 2O_2 \rightarrow HOOC-COOH + 2H_2O$
$HOOC-COOH + NaOH \rightarrow HOOC-COONa + H_2O$

б) Решение

1. Получение хлорэтана (вещество X) из этана путем свободнорадикального хлорирования:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

2. Получение этанола из хлорэтана путем щелочного гидролиза:

$CH_3-CH_2Cl + NaOH(водн.) \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaCl$

3. Превращение этанола в этилпропионат ($CH_3CH_2COOC_2H_5$) является многостадийным синтезом, так как требует удлинения углеродной цепи на один атом углерода. Одна из возможных последовательностей:

а) Получение бромэтана из этанола: $C_2H_5OH + HBr (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4} C_2H_5Br + H_2O$

б) Получение пропаннитрила (удлинение цепи): $C_2H_5Br + NaCN \rightarrow CH_3CH_2CN + NaBr$

в) Кислотный гидролиз нитрила до пропановой кислоты: $CH_3CH_2CN + 2H_2O + H^+ \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2COOH + NH_4^+$

г) Этерификация пропановой кислоты этанолом: $CH_3CH_2COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOC_2H_5 + H_2O$

4. Получение $CO_2$ из этилпропионата. Наиболее вероятный путь — полное сгорание. Вещество Y в данном случае — кислород $O_2$.

$2CH_3CH_2COOC_2H_5 + 13O_2 \xrightarrow{t^\circ} 10CO_2 + 10H_2O$

5. Взаимодействие углекислого газа с гидроксидом кальция. Происходит в две стадии:

а) Сначала образуется нерастворимый карбонат кальция: $CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3 \downarrow + H_2O$

б) Затем, при избытке углекислого газа, осадок растворяется с образованием растворимого гидрокарбоната кальция: $CaCO_3 + CO_2 + H_2O \rightarrow Ca(HCO_3)_2$

Ответ:

$C_2H_6 + Cl_2 \rightarrow C_2H_5Cl + HCl$ ($X$ - $C_2H_5Cl$)
$C_2H_5Cl + NaOH(водн.) \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$
$C_2H_5OH \rightarrow ... \rightarrow CH_3CH_2COOC_2H_5$ (многостадийный синтез)
$2CH_3CH_2COOC_2H_5 + 13O_2 \rightarrow 10CO_2 + 10H_2O$ ($Y$ - $O_2$)
$CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3 + H_2O$
$CaCO_3 + CO_2 + H_2O \rightarrow Ca(HCO_3)_2$

в) Решение

1. Получение ацетилена из углерода и водорода в электрической дуге:

$2C + H_2 \xrightarrow{t^\circ} C_2H_2$

2. Полное гидрирование ацетилена до этана на металлическом катализаторе:

$C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_2H_6$

3. Превращение этана в гексан ($C_6H_{14}$) — сложный многостадийный процесс. Прямое превращение затруднительно. Возможный путь, используемый в промышленности, включает дегидрирование этана с последующей олигомеризацией этена и гидрированием продукта:

а) Дегидрирование этана в этен: $C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, кат.} C_2H_4 + H_2$

б) Олигомеризация этена в гексен: $3C_2H_4 \xrightarrow{кат.} C_6H_{12}$ (гексен)

в) Гидрирование гексена в гексан: $C_6H_{12} + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_6H_{14}$

4. Ароматизация (деридроциклизация) гексана в циклогексан на платиновом катализаторе:

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_{12} (циклогексан) + H_2$

5. Дегидрирование циклогексана в бензол:

$C_6H_{12} (циклогексан) \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 (бензол) + 3H_2$

Ответ:

$2C + H_2 \rightarrow C_2H_2$
$C_2H_2 + 2H_2 \rightarrow C_2H_6$
$C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2$; $3C_2H_4 \rightarrow C_6H_{12}$; $C_6H_{12} + H_2 \rightarrow C_6H_{14}$
$C_6H_{14} \rightarrow C_6H_{12} (циклогексан) + H_2$
$C_6H_{12} (циклогексан) \rightarrow C_6H_6 + 3H_2$