Номер 6, страница 122 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Реакции полимеризации — это процесс образования высокомолекулярных соединений (полимеров) путем многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономеров). Для вступления в реакцию полимеризации мономер должен обладать определенными особенностями строения. Наиболее распространенный тип — аддиционная (или цепная) полимеризация, в которую вступают вещества, содержащие в своих молекулах кратные (двойные или тройные) углерод-углеродные связи. Другой тип — поликонденсация, для которой необходимы мономеры, содержащие не менее двух реакционноспособных функциональных групп. Проанализируем каждое из предложенных веществ с этой точки зрения.

а) Пропилбензол. Его структурная формула $C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_3$. Это вещество относится к классу аренов (ароматических углеводородов). В его молекуле есть устойчивое бензольное кольцо и насыщенный алкильный заместитель. В структуре отсутствуют кратные углерод-углеродные связи (не считая связей в ароматическом ядре, которое не полимеризуется таким образом) и нет нескольких функциональных групп. Следовательно, это вещество не способно к полимеризации.

Ответ: не способен.

б) Соединение со структурной формулой $CH_2=CH-C \equiv CN$ (бут-1-ен-3-инитрил). В молекуле этого вещества есть и двойная ($C=C$), и тройная ($C \equiv C$) углерод-углеродные связи. Наличие кратных связей, в частности двойной связи в винильной группе, позволяет этому соединению вступать в реакцию аддиционной полимеризации за счет разрыва π-связи.

Ответ: способен.

в) 2-хлорпропановая кислота ($CH_3-CH(Cl)-COOH$). Данное соединение является насыщенной галогенкарбоновой кислотой. В его молекуле отсутствуют кратные углерод-углеродные связи, поэтому оно не может вступать в реакцию аддиционной полимеризации. Также оно является монофункциональным (содержит только одну карбоксильную группу $-COOH$), что не позволяет ему вступать в реакцию поликонденсации, для которой требуется как минимум две функциональные группы.

Ответ: не способна.

г) Стирол, или винилбензол ($C_6H_5-CH=CH_2$). В его молекуле содержится винильная группа ($-CH=CH_2$), которая имеет двойную связь. Эта двойная связь способна разрываться, что позволяет молекулам стирола соединяться друг с другом в длинные цепи, образуя полимер — полистирол. Это классический и широко используемый в промышленности пример реакции аддиционной полимеризации.

Ответ: способен.

д) 4-метилпентан-2-ол ($CH_3-CH(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$). Это представитель насыщенных одноатомных спиртов. Молекула не содержит кратных углерод-углеродных связей, необходимых для аддиционной полимеризации. Наличие только одной гидроксильной группы ($-OH$) делает невозможной и реакцию поликонденсации.

Ответ: не способен.

е) 2-хлор-1,3-бутадиен, или хлоропрен ($CH_2=C(Cl)-CH=CH_2$). Молекула содержит две сопряженные двойные связи (диеновая система). Сопряженные диены являются очень активными мономерами в реакциях аддиционной полимеризации. Полимеризация хлоропрена приводит к образованию ценного синтетического каучука — полихлоропрена (неопрена).

Ответ: способен.

Таким образом, к реакциям полимеризации способны вещества, молекулы которых содержат кратные углерод-углеродные связи: б), г) и е).