Номер 6, страница 39 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 8. Озон — аллотропная модификация кислорода. Глава 1. Неметаллы - номер 6, страница 39.

Условие.

6. Неизвестный алкен при озонолизе дал смесь ацетальдегида и ацетона. Какое строение он имеет? Приведите реакции этого вещества с бромоводородом и водой.

Решение.

Решение 2.

Определение строения неизвестного алкена

Озонолиз — это реакция окислительного расщепления двойной связи в алкенах. При этом двойная связь $C=C$ разрывается, и каждый из углеродных атомов, образовывавших эту связь, образует двойную связь с кислородом, превращаясь в карбонильную группу ($C=O$). Продуктами реакции являются альдегиды и/или кетоны.

В условии задачи сказано, что при озонолизе неизвестного алкена образуется смесь ацетальдегида ($CH_3CHO$) и ацетона ($(CH_3)_2CO$). Чтобы восстановить структуру исходного алкена, необходимо мысленно соединить молекулы продуктов, удалив у них карбонильные атомы кислорода и образовав двойную связь между углеродными атомами.

Структурные формулы продуктов:

Ацетальдегид (этаналь): $CH_3-CH=O$

Ацетон (пропанон): $(CH_3)_2C=O$

«Сшиваем» молекулы по месту разрыва:

$CH_3-CH=C(CH_3)_2$

Полученное соединение — 2-метилбутен-2. Уравнение его озонолиза подтверждает наше предположение (вторая стадия — восстановительное расщепление озонида, например, цинком в воде):

$CH_3-CH=C(CH_3)_2 \xrightarrow{1) O_3 \quad 2) Zn/H_2O} CH_3-CHO + (CH_3)_2CO$

Ответ: Неизвестный алкен — это 2-метилбутен-2, его структурная формула $CH_3-CH=C(CH_3)_2$.

Реакция с бромоводородом

Присоединение бромоводорода ($HBr$) к несимметричным алкенам, таким как 2-метилбутен-2, происходит по механизму электрофильного присоединения согласно правилу Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, который связан с бо́льшим числом атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному). Атом галогена (в данном случае брома) присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, при котором образуется более стабильный карбокатион.

В молекуле 2-метилбутена-2 ($CH_3-\overset{2}{C}H=\overset{3}{C}(CH_3)_2$) атом $C-2$ связан с одним атомом водорода, а атом $C-3$ не связан с атомами водорода. Поэтому водород присоединится к $C-2$, а бром — к $C-3$.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=C(CH_3)_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)_2$

Продуктом реакции является 2-бром-2-метилбутан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH=C(CH_3)_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)_2$.

Реакция с водой

Гидратация алкенов (присоединение воды) происходит в кислой среде (катализатор $H^+$) и также подчиняется правилу Марковникова. Гидроксильная группа ($–OH$) присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а атом водорода — к наиболее гидрогенизированному.

Для 2-метилбутена-2 водород присоединится к атому $C-2$, а группа $–OH$ — к атому $C-3$.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)_2$

В результате образуется третичный спирт — 2-метилбутан-2-ол.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)_2$.