Номер 8, страница 142 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 18. Нефть. Глава 4. Научные основы химического производства - номер 8, страница 142.

Условие.

8. Бензин прямой перегонки не реагирует с бромной водой, а бензин, полученный в результате термического крекинга, обесцвечивает её. Почему?

Решение.

Решение 2.

Решение

Различие в реакционной способности бензина прямой перегонки и бензина, полученного в результате термического крекинга, по отношению к бромной воде объясняется их разным компонентным составом.

Бензин прямой перегонки получают путем фракционной дистилляции (перегонки) сырой нефти. Он состоит в основном из предельных углеводородов (алканов) и циклоалканов. Молекулы алканов, например гексан ($C_6H_{14}$), содержат только одинарные связи $C-C$ и $C-H$. Такие углеводороды являются насыщенными. Для них не характерны реакции присоединения, протекающие в обычных условиях. С бромной водой (водным раствором брома $Br_2$) алканы не реагируют, поэтому цвет раствора не изменяется.

Бензин термического крекинга получают в процессе расщепления более длинных молекул углеводородов (из тяжелых нефтяных фракций) при высокой температуре. В ходе этого процесса, наряду с предельными углеводородами меньшей молекулярной массы, образуются и непредельные углеводороды – алкены, содержащие в своих молекулах двойные связи $C=C$.
Например, при крекинге декана могут образоваться октан и этен:
$C_{10}H_{22} \xrightarrow{t°} C_8H_{18} + C_2H_4$

Наличие двойной связи делает алкены химически активными. Они легко вступают в реакции присоединения. Взаимодействие с бромной водой является качественной реакцией на непредельные соединения. Молекула брома, имеющая бурую окраску, присоединяется по месту двойной связи, разрывая её. В результате образуется бесцветное соединение (дибромалкан).
Общая схема реакции:
$R-CH=CH-R' + Br_2 \rightarrow R-CH(Br)-CH(Br)-R'$
Так как бром вступает в реакцию, он расходуется, и его раствор обесцвечивается. Именно наличие алкенов в составе бензина термического крекинга является причиной обесцвечивания им бромной воды.

Ответ: Бензин прямой перегонки состоит из предельных углеводородов (алканов), которые не вступают в реакцию присоединения с бромом и не обесцвечивают бромную воду. Бензин термического крекинга содержит, помимо алканов, непредельные углеводороды (алкены), которые легко реагируют с бромом, присоединяя его по двойной связи. Эта реакция приводит к расходованию брома и, как следствие, к обесцвечиванию бромной воды.