Номер 6, страница 58 - гдз по химии 11 класс рабочая тетрадь Габриелян, Сладков

Часть II. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Глава II. Химические реакции - номер 6, страница 58.

Условие.

6. Напишите развёрнутый план по теме «Окислительно-восстановительные свойства органических соединений».

Решение.

Решение 2.

1. Введение в окислительно-восстановительные реакции (ОВР) в органической химии.

   • Определение понятий «окисление» и «восстановление» применительно к органическим соединениям.

   • Окислитель (принимает электроны, понижает свою степень окисления) и восстановитель (отдает электроны, повышает свою степень окисления).

   • Специфика определения степеней окисления атомов углерода в органических молекулах.

2. Правила определения степеней окисления (С.О.) углерода.

   • Связь C–C не влияет на С.О. атома углерода.

   • Каждая связь с менее электроотрицательным атомом (например, H, металлы) понижает С.О. углерода на 1.

   • Каждая связь с более электроотрицательным атомом (O, N, галогены) повышает С.О. углерода на 1.

   • Примеры расчета С.О. в ряду: метан ($CH_4$, С.О. C = -4) $\rightarrow$ метанол ($CH_3OH$, С.О. C = -2) $\rightarrow$ формальдегид ($CH_2O$, С.О. C = 0) $\rightarrow$ муравьиная кислота ($HCOOH$, С.О. C = +2) $\rightarrow$ диоксид углерода ($CO_2$, С.О. C = +4).

3. Признаки окисления и восстановления в органической химии.

   • Окисление: увеличение числа связей атома углерода с гетероатомами (чаще всего с кислородом) и/или уменьшение числа связей с атомами водорода.

   • Восстановление: уменьшение числа связей атома углерода с гетероатомами и/или увеличение числа связей с атомами водорода.

4. Типичные окислители, применяемые в органическом синтезе.

   • Сильные окислители:

     • Перманганат калия ($KMnO_4$) в различных средах (кислой, нейтральной, щелочной).

     • Дихромат (бихромат) калия ($K_2Cr_2O_7$) и хромовый ангидрид ($CrO_3$) в кислой среде.

     • Азотная кислота ($HNO_3$) концентрированная и разбавленная.

     • Кислород воздуха ($O_2$) (реакции горения, каталитическое окисление).

   • Мягкие (селективные) окислители:

     • Оксид меди(II) ($CuO$).

     • Аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса $[Ag(NH_3)_2]OH$).

     • Гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) (реактив Фелинга).

     • Озон ($O_3$) (реакция озонолиза).

     • Галогены ($Cl_2, Br_2, I_2$).

5. Типичные восстановители, применяемые в органическом синтезе.

   • Молекулярный водород ($H_2$) на катализаторах (Ni, Pt, Pd).

   • Активные металлы (Na, Li, Zn, Fe).

   • Комплексные гидриды металлов: алюмогидрид лития ($LiAlH_4$), борогидрид натрия ($NaBH_4$).

   • Иодоводородная кислота ($HI$).

6. Окислительно-восстановительные свойства основных классов органических соединений.

   • Углеводороды:

     • Алканы: полное (до $CO_2$ и $H_2O$) и неполное горение, каталитическое окисление, галогенирование.

     • Алкены и алкины: гидрирование (восстановление); мягкое окисление по Вагнеру (до диолов); жесткое окисление с разрывом кратной связи; озонолиз.

     • Арены: окисление боковых цепей гомологов бензола; гидрирование (восстановление) ароматического кольца.

   • Спирты и фенолы:

     • Окисление первичных спиртов до альдегидов и далее до карбоновых кислот.

     • Окисление вторичных спиртов до кетонов.

     • Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях.

     • Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты (хиноны).

   • Альдегиды и кетоны:

     • Восстановление до первичных (из альдегидов) и вторичных (из кетонов) спиртов.

     • Окисление альдегидов (реакции «серебряного зеркала» и с реактивом Фелинга).

     • Кетоны окисляются только в жестких условиях с разрывом углерод-углеродной связи.

   • Карбоновые кислоты и их производные:

     • Восстановление карбоновых кислот до первичных спиртов (например, с помощью $LiAlH_4$).

     • Окисление муравьиной и щавелевой кислот.

   • Азотсодержащие соединения:

     • Восстановление нитросоединений до аминов (реакция Зинина).

     • Окисление аминов.

7. Составление уравнений ОВР с участием органических веществ.

   • Метод электронного баланса с использованием степеней окисления.

   • Метод электронно-ионного баланса (метод полуреакций).

   • Пример составления уравнения: окисление толуола перманганатом калия в кислой среде.
     $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

8. Роль ОВР в природе и промышленности.

   • Биологические процессы: дыхание (окисление глюкозы), фотосинтез, метаболизм.

   • Промышленный органический синтез: получение уксусной кислоты, адипиновой кислоты, анилина.

   • Горение топлива как основной источник энергии.

Ответ: Представлен развернутый план по теме «Окислительно-восстановительные свойства органических соединений».