Номер 7, страница 90 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 2. Химическая связь и строение вещества. Параграф 12. Межмолекулярные взаимодействия - номер 7, страница 90.

Условие.

7. В каком органическом соединении наблюдается образование внутримолекулярной водородной связи?

Решение.

Решение 2.

Внутримолекулярная водородная связь — это водородная связь, которая образуется между двумя функциональными группами внутри одной и той же молекулы. Для её образования необходимо, чтобы в молекуле одновременно присутствовали донор протона (атом водорода, связанный с сильно электроотрицательным атомом, таким как O, N) и акцептор протона (электроотрицательный атом с неподеленной электронной парой). Кроме того, эти группы должны быть расположены в пространстве достаточно близко друг к другу, чтобы образовать устойчивый, как правило, пяти- или шестичленный цикл.

Проанализируем каждое из предложенных соединений:

о-крезол
В молекуле о-крезола гидроксильная группа (-OH) является донором протона. Однако соседняя метильная группа (-CH₃) не содержит электроотрицательных атомов с неподеленными электронными парами и не может выступать в роли акцептора. Таким образом, условия для образования внутримолекулярной водородной связи не выполняются.

сульфаниловая кислота
Эта молекула содержит аминогруппу (-NH₂) и сульфогруппу (-SO₃H), которые могут быть и донорами, и акцепторами протонов. Однако они находятся в пара-положении (напротив друг друга в бензольном кольце), поэтому расстояние между ними слишком велико для образования внутримолекулярной связи.

салициловая кислота
В салициловой кислоте (о-гидроксибензойной кислоте) гидроксильная (-OH) и карбоксильная (-COOH) группы находятся в соседних орто-положениях. Такое близкое расположение позволяет атому водорода гидроксильной группы (донор) образовывать водородную связь с атомом кислорода карбонильной части карбоксильной группы (акцептор). В результате образуется устойчивый шестичленный цикл, который стабилизирует молекулу.

резорцин
В молекуле резорцина (м-дигидроксибензола) две гидроксильные группы расположены в мета-положении. Расстояние и геометрия расположения этих групп не позволяют образовать стабильную внутримолекулярную водородную связь. Молекулы резорцина образуют межмолекулярные водородные связи.

Из всех перечисленных соединений только в салициловой кислоте функциональные группы расположены подходящим образом для формирования внутримолекулярной водородной связи.

Ответ: салициловая кислота.