Номер 8, страница 90 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 2. Химическая связь и строение вещества. Параграф 12. Межмолекулярные взаимодействия - номер 8, страница 90.

Условие.

8. Какой из перечисленных альдегидов имеет наименьшую температуру плавления: 2-гидроксибензальдегид (салициловый альдегид), 3-гидроксибензальдегид, 4-гидроксибензальдегид? Почему?

Решение.

Решение 2.

Решение

Температура плавления органических соединений напрямую зависит от прочности межмолекулярных связей. Чем сильнее молекулы притягиваются друг к другу в кристаллической решетке, тем больше энергии требуется для ее разрушения, и, следовательно, тем выше температура плавления.

В случае гидроксибензальдегидов ключевую роль играют водородные связи, которые могут образовываться с участием гидроксильной (-OH) и альдегидной (-CHO) групп.

1. 3-гидроксибензальдегид и 4-гидроксибензальдегид. В этих изомерах гидроксильная и альдегидная группы расположены достаточно далеко друг от друга, чтобы образовать внутримолекулярную водородную связь. Поэтому они образуют прочные межмолекулярные водородные связи (связи между разными молекулами). Это создает сильную ассоциацию молекул в твердом состоянии, что приводит к относительно высоким температурам плавления (108 °C для 3-изомера и 117 °C для 4-изомера).

2. 2-гидроксибензальдегид (салициловый альдегид). В этом изомере гидроксильная и альдегидная группы находятся в соседних (орто-) положениях. Такое близкое расположение делает возможным образование прочной внутримолекулярной водородной связи между атомом водорода гидроксильной группы и атомом кислорода альдегидной группы. Эта связь замыкает часть молекулы в стабильный шестичленный цикл.

Образование внутримолекулярной водородной связи резко ослабляет способность молекулы участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. В результате межмолекулярное взаимодействие для салицилового альдегида значительно слабее, чем для двух других изомеров. Следовательно, для его плавления требуется гораздо меньше энергии, что и обуславливает его аномально низкую температуру плавления (-7 °C).

Ответ: Наименьшую температуру плавления имеет 2-гидроксибензальдегид (салициловый альдегид). Это связано с тем, что в его молекуле образуется прочная внутримолекулярная водородная связь, которая препятствует образованию сильных межмолекулярных водородных связей, ответственных за высокие температуры плавления у 3- и 4-гидроксибензальдегидов.